Composition of matter for use in organic light-emitting diodes

ABSTRACT

The present disclosure relates to compounds of Formula (I) as useful materials for OLED&#39;s. X is O or S; Y1 to Y4 are N or R—C; at least one of R and R5 to R8 is CN or heteroaryl; and at least other one of R and R5 to R8 is diarylamino.

RELATED APPLICATIONS

This application claims the benefit of priority to U.S. ProvisionalPatent Application Ser. No. 62/752,506, filed Oct. 30, 2018, which ishereby expressly incorporated by reference, in its entirety, into thepresent application.

BACKGROUND

An organic light-emitting diode (OLED) is a light-emitting diode (LED)in which a film of organic compounds is placed between two conductors,which film emits light in response to excitation, such as an electriccurrent. OLEDs are useful in lightings and displays, such as televisionscreens, computer monitors, mobile phones, and tablets. A probleminherent in OLED displays is the limited lifetime of the organiccompounds. OLEDs which emit blue light, in particular, degrade at asignificantly increased rate as compared to green or red OLEDs.

OLED materials rely on the radiative decay of molecular excited states(excitons) generated by recombination of electrons and holes in a hosttransport material. The nature of excitation results in interactionsbetween electrons and holes that split the excited states into brightsinglets (with a total spin of 0) and dark triplets (with a total spinof 1). Since the recombination of electrons and holes affords astatistical mixture of four spin states (one singlet and three tripletsublevels), conventional OLEDs have a maximum theoretical efficiency of25%.

To date, OLED material design has focused on harvesting the remainingenergy from the normally dark triplets. Recent work to create efficientphosphors, which emit light from the normally dark triplet state, haveresulted in green and red OLEDs. Other colors, such as blue, however,require higher energy excited states which accelerate the degradationprocess of the OLED.

The fundamental limiting factor to the triplet-singlet transition rateis a value of the parameter |H_(fi)/ΔE_(ST)|², where H_(fi) is thecoupling energy due to hyperfine or spin-orbit interactions, and ΔE_(ST)is the energetic splitting between singlet and triplet states.Traditional phosphorescent OLEDs rely on the mixing of singlet andtriplet states due to spin-orbital (SO) interaction, increasing H_(fi),and affording a lowest emissive state shared between a heavy metal atomand an organic ligand. This results in energy harvesting from all highersinglet and triplet states, followed by phosphorescence (relativelyshort-lived emission from the excited triplet). The shortened tripletlifetime reduces triplet exciton annihilation by charges and otherexcitons. Recent work by others suggests that the limit to theperformance of phosphorescent materials has been reached.

SUMMARY

The present disclosure relates to novel materials for OLEDs. In someembodiments, these OLEDs can reach higher excitation states withoutrapid degradation. It has now been discovered that thermally activateddelayed fluorescence (TADF), which relies on minimization of ΔE_(ST) asopposed to maximization of H_(fi), can transfer population betweensinglet levels and triplet sublevels in a relevant timescale, such as,for example, 1 μs-10 ms. The compounds described herein are capable ofluminescing at higher energy excitation states than compounds previouslydescribed.

In one aspect, the present disclosure provides:

[1] An organic light-emitting diode (OLED) comprising a compound ofFormula (I):

wherein:X is O or S,Y¹ is N or R¹—C, Y² is N or R²—C, Y³ is N or R³—C, and Y⁴ is N or R⁴—C,provided that at most two of Y¹, Y², Y³ and Y⁴ are N,one or more of R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are independently D,other one or more of R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are independentlyA,the other remaining R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are independentlyselected from H, deuterium, substituted or unsubstituted alkyl, andsubstituted or unsubstituted phenyl other than D and A wherein eachinstance of alkyl and phenyl can be substituted with one or moresubstituents independently selected from deuterium, alkyl and aryl,two or more of R¹, R², R³ and R⁴ taken together can form a ring system,two or more of R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ taken together can form a ring system,

-   -   A is selected from CN-L^(A)-*, PFA-L^(A)-* or Het-L^(A)-*    -   PFA is perfluoroalkyl,    -   Het is substituted or unsubstituted heteroaryl having at least        one nitrogen atom as a ring-constituting atom,    -   D is group of Formula (IIa), (IIb), (IIc) or (IId):

-   -   X′ is selected from N—R^(D′), O and S;    -   R^(D) is independently selected from hydrogen, deuterium,        substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted        alkoxy, substituted or unsubstituted amino, substituted or        unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted aryloxy,        substituted or unsubstituted heteroaryl, substituted or        unsubstituted heteroaryloxy, and silyl; two or more instances of        R^(D) taken together can form a ring system;    -   R^(D′) is independently selected from hydrogen, deuterium,        substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted        amino, substituted or unsubstituted aryl, and substituted or        unsubstituted heteroaryl; two or more instances of R^(D′) and        R^(D) taken together can form a ring system;    -   L^(D) and L^(A) are independently selected from single bond,        substituted or unsubstituted arylene, and substituted or        unsubstituted heteroarylene; wherein each instance of arylene        and heteroarylene can be substituted with one or more        substituents independently selected from deuterium, substituted        or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted aryl, and        substituted or unsubstituted heteroaryl; two or more of these        substituents taken together can form a ring system;    -   C—R^(D) of the benzene rings in Formulae (IIa), (IIb), (IIc) and        (IId) may be substituted with N; and    -   each “*” represents a point of attachment to Formula (I).

[2] The organic light-emitting diode (OLED) according to [1], whereinthe compound of Formula (I) emits light.

[3] The organic light-emitting diode (OLED) according to [1] or [2],wherein light emission of the organic light-emitting diode occurs mostin the compound of Formula (I).

[4] The organic light-emitting diode (OLED) according to any one of [1]to [3], wherein three or more of R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ areindependently D.

[5] The organic light-emitting diode (OLED) according to any one of [1]to [4], wherein at least one of the following conditions is satisfied:

i) at least one of R¹, R², R³ and R⁴ is D and at least other one of R¹,R², R³ and R⁴ is A, and

ii) at least one of R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ is D and at least other one of R⁵,R⁶, R⁷ and R⁸ is A.

[6] The organic light-emitting diode (OLED) according to any one of [1]to [5], wherein at least one of the following conditions is satisfied:

i) at least two of R¹, R², R³ and R⁴ are independently D and at leastother one of R¹, R², R³ and R⁴ is A, and

ii) at least two of R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are independently D and at leastother one of R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ is A.

[7] The organic light-emitting diode (OLED) according to any one of [1]to [6], wherein all A in the compound of Formula (I) are CN.

[8] The organic light-emitting diode (OLED) according to any one of [1]to [7], wherein R¹, R², R³ and R⁴ are independently selected fromdeuterium, D, A and Ph.

[9] The organic light-emitting diode (OLED) according to any one of [1]to [7], wherein only one of R¹, R², R³ and R⁴ is H.

[10] The organic light-emitting diode (OLED) of any one of [1] to [9],comprising an anode, a cathode, and at least one organic layercomprising a light-emitting layer between the anode and the cathode,wherein the light-emitting layer comprises a host material and thecompound of Formula (I).

[11] The organic light-emitting diode (OLED) of any one of [1] to [9],comprising an anode, a cathode, and at least one organic layercomprising a light-emitting layer between the anode and the cathode,wherein the light-emitting layer comprises a host material, an assistantdopant and a light-emitting material, and the assistant dopant is thecompound of Formula (I).

[12] A compound of Formula (Ia):

wherein:X is O or S,Y¹ is N or R¹—C, Y² is N or R²—C, Y³ is N or R³—C, and Y⁴ is N or R⁴—C,provided that at most two of Y¹, Y², Y³ and Y⁴ are N,one or more of R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are independently D,other one or more of R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are independentlyA,the other remaining R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are independentlyselected from H, deuterium, substituted or unsubstituted alkyl, andsubstituted or unsubstituted phenyl other than D and A wherein eachinstance of alkyl and phenyl can be substituted with one or moresubstituents independently selected from deuterium, alkyl and aryl,two or more of R¹, R², R³ and R⁴ taken together can form a ring system,two or more of R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ taken together can form a ring system,

-   -   A is selected from CN-L^(A)-*, PFA-L^(A)-* or Het-L^(A-*)    -   PFA is perfluoroalkyl,    -   Het is substituted or unsubstituted heteroaryl having at least        one nitrogen atom as a ring-constituting atom,    -   D is group of Formula (IIa), (IIb), (IIc) or (IId):

-   -   X′ is selected from N—R^(D′), O and S;    -   R^(D) is independently selected from hydrogen, deuterium,        substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted        alkoxy, substituted or unsubstituted amino, substituted or        unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted aryloxy,        substituted or unsubstituted heteroaryl, substituted or        unsubstituted heteroaryloxy, and silyl; two or more instances of        R^(D) taken together can form a ring system;    -   R^(D′) is independently selected from hydrogen, deuterium,        substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted        amino, substituted or unsubstituted aryl, and substituted or        unsubstituted heteroaryl; two or more instances of R^(D′) and        R^(D) taken together can form a ring system;    -   L^(D) and L^(A) are independently selected from single bond,        substituted or unsubstituted arylene, and substituted or        unsubstituted heteroarylene; wherein each instance of arylene        and heteroarylene can be substituted with one or more        substituents independently selected from deuterium, substituted        or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted aryl, and        substituted or unsubstituted heteroaryl; two or more of these        substituents taken together can form a ring system;    -   C—R^(D) of the benzene rings in Formulae (IIa), (IIb), (IIc) and        (IId) may be substituted with N; and    -   each “*” represents a point of attachment to Formula (I),        provided that at least one of the following conditions is        satisfied:        a) three or more of R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are        independently D, and        b) at least two of R¹, R², R³ and R⁴ are independently D and at        least other one of R¹, R², R³ and R⁴ is A.

[13] The compound according to [12], wherein R¹, R², R³ and R⁴ areindependently selected from deuterium, D, A and Ph.

[14] The compound according to [12], wherein only one of R¹, R², R³ andR⁴ is H.

[15] A compound of Formula (III):

whereinR¹¹ is OH or SH, orR¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹ and R²⁰ are independentlyselected from H, deuterium, D′, CN, substituted or unsubstituted alkyl,and substituted or unsubstituted phenyl other than D and A wherein eachinstance of alkyl and phenyl can be substituted with one or moresubstituents independently selected from deuterium, alkyl and aryl, R¹¹and R²⁰ taken together can form linking group selected from —O— and —S—,two or more of R¹², R¹³, R¹⁴ and R¹⁵ taken together can form a ringsystem,two or more of R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸ and R¹⁹ taken together can form a ringsystem,

-   -   D′ is group of Formula (IIa) or (IIb):

-   -   R^(D) is independently selected from hydrogen, deuterium,        substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted        alkoxy, substituted or unsubstituted amino, substituted or        unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted aryloxy,        substituted or unsubstituted heteroaryl, substituted or        unsubstituted heteroaryloxy, and silyl; two or more instances of        R^(D) taken together can form a ring system;    -   L^(D) is independently selected from single bond, substituted or        unsubstituted arylene, and substituted or unsubstituted        heteroarylene; wherein each instance of arylene and        heteroarylene can be substituted with one or more substituents        independently selected from deuterium, substituted or        unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted aryl, and        substituted or unsubstituted heteroaryl; two or more of these        substituents taken together can form a ring system; C—R^(D) of        the benzene rings in Formulae (IIa) and (IIb) may be substituted        with N; and    -   each “*” represents a point of attachment to Formula (III).        provided that one of the following conditions is satisfied:        A) R¹¹ is OH or SH,    -   R²⁰ is halogen, and    -   at least one of R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R⁷, R¹⁸ and R¹⁹ is CN,        and    -   at least other one of R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸ and R¹⁹        is halogen,    -   the other remaining R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸ and R¹⁹        are selected from H, deuterium, substituted or unsubstituted        alkyl, and substituted or unsubstituted phenyl other than D and        A wherein each instance of alkyl and phenyl can be substituted        with one or more substituents independently selected from        deuterium, alkyl and aryl,        B) R¹¹ and R²⁰ taken together form linking group selected from        —O— and —S—,    -   at least one of R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸ and R¹⁹ is CN,        and    -   at least other one of R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸ and R¹⁹        is halogen, and    -   the other remaining R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸ and R¹⁹        are independently selected from H, deuterium, substituted or        unsubstituted alkyl, and substituted or unsubstituted phenyl        other than D and A wherein each instance of alkyl and phenyl can        be substituted with one or more substituents independently        selected from deuterium, alkyl and aryl,    -   the total number of CN and halogen is 3 or more,        C) R¹¹ and R²⁰ taken together form linking group selected from        —O— and —S—,    -   one of R¹⁶ and R¹⁸ is CN, and    -   at least one of R¹², R¹³, R⁴, R¹⁵, R¹⁷, R¹⁹ and the other one of        R¹⁶ and R¹⁸ is halogen,    -   the other remaining R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁷, R¹⁹ are selected        from H, deuterium, CN, substituted or unsubstituted alkyl, and        substituted or unsubstituted phenyl other than D and A wherein        each instance of alkyl and phenyl can be substituted with one or        more substituents independently selected from deuterium, alkyl        and aryl, and        D) R¹¹ and R²⁰ taken together form linking group selected from        —O— and —S—,    -   one of R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸ and R¹⁹ is CN,    -   at least other one of R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸ and R¹⁹        is halogen,    -   at least still other one of R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸        and R¹⁹ is D′,    -   the other remaining R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸ and R¹⁹        are independently selected from H, deuterium, substituted or        unsubstituted alkyl, and substituted or unsubstituted phenyl        other than D and A wherein each instance of alkyl and phenyl can        be substituted with one or more substituents independently        selected from deuterium, alkyl and aryl.

[16] The compound according to [15], wherein A) is satisfied.

[17] The compound according to [15], wherein B) is satisfied.

[18] The compound according to [15], wherein C) is satisfied.

[19] The compound according to [15], wherein D) is satisfied.

[20] The compound according to any one of [15] to [19], wherein allhalogens in the compound are fluorine.

BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS

FIG. 1 is a schematic wherein 1 denotes a substrate, 2 denotes an anode,3 denotes a hole injection layer, 4 denotes a hole transporting layer, 5denotes a light-emitting layer, 6 denotes an electron transportinglayer, and 7 denotes a cathode.

DETAILED DESCRIPTION

The examples are provided by way of explanation of the disclosure, andnot by way of limitation of the disclosure. In fact, it will be apparentto those skilled in the art that various modification and variations canbe made in the present disclosure without departing from the scope orspirit of the disclosure. For instance, features illustrated ordescribed as part of one embodiment can be used on another embodiment toyield a still further embodiment. Thus, it is intended that the presentdisclosure cover such modifications and variations as come within thescope of the appended claims and their equivalents. Other objects,features, and aspects of the present disclosure are disclosed in, or canbe derived from, the following detailed description. It is to beunderstood by one of ordinary skill in the art that the presentdiscussion is a description of exemplary embodiments only, and is not tobe construed as limiting the broader aspects of the present disclosure.

Definitions

Unless otherwise defined herein, scientific and technical terms used inthis application shall have the meanings that are commonly understood bythose of ordinary skill in the art. Generally, nomenclature used inconnection with, and techniques of, chemistry described herein, arethose well-known and commonly used in the art.

The term “acyl” is art-recognized and refers to a group represented bythe general Formula hydrocarbylC(O)—, preferably alkylC(O)—.

The term “acylamino” is art-recognized and refers to an amino groupsubstituted with an acyl group and may be represented, for example, bythe Formula hydrocarbylC(O)NH—.

The term “acyloxy” is art-recognized and refers to a group representedby the general Formula hydrocarbylC(O)O—, preferably alkylC(O)O—.

The term “alkoxy” refers to an alkyl group, having an oxygen attachedthereto. In some embodiments, an alkoxy has 1-20 carbon. In someembodiments, an alkoxy has 1-12 carbon atoms. Representative alkoxygroups include methoxy, trifluoromethoxy, ethoxy, propoxy, tert-butoxyand the like.

The term “alkoxyalkyl” refers to an alkyl group substituted with analkoxy group and may be represented by the general Formulaalkyl-O-alkyl.

The term “alkenyl”, as used herein, refers to an aliphatic groupcomprising at least one double bond and is intended to include both“unsubstituted alkenyls” and “substituted alkenyls”, the latter of whichrefers to alkenyl moieties having substituents replacing a hydrogen onone or more carbons of the alkenyl group. Typically, a straight chainedor branched alkenyl group has from 1 to about 20 carbon atoms,preferably from 1 to about 12 unless otherwise defined. Suchsubstituents may occur on one or more carbons that are included or notincluded in one or more double bonds. Moreover, such substituentsinclude all those contemplated for alkyl groups, as discussed below,except where stability is prohibitive. For example, substitution ofalkenyl groups by one or more alkyl, carbocyclyl, aryl, heterocyclyl, orheteroaryl groups is contemplated.

An “alkyl” group or “alkane” is a straight chained or branchednon-aromatic hydrocarbon which is completely saturated. Typically, astraight chained or branched alkyl group has from 1 to about 20 carbonatoms, preferably from 1 to about 12 unless otherwise defined. In someembodiments, the alkyl group has from 1 to 8 carbon atoms, from 1 to 6carbon atoms, from 1 to 4 carbon atoms, or from 1 to 3 carbon atoms.Examples of straight chained and branched alkyl groups include methyl,ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl,hexyl, pentyl and octyl.

Moreover, the term “alkyl” as used throughout the specification,examples, and claims is intended to include both “unsubstituted alkyls”and “substituted alkyls”, the latter of which refers to alkyl moietieshaving substituents replacing a hydrogen on one or more substitutablecarbons of the hydrocarbon backbone. Such substituents, if not otherwisespecified, can include, for example, a halogen (e.g., fluoro), ahydroxyl, a carbonyl (such as a carboxyl, an alkoxycarbonyl, a formyl,or an acyl), a thiocarbonyl (such as a thioester, a thioacetate, or athioformate), an alkoxy, a phosphoryl, a phosphate, a phosphonate, aphosphinate, an amino, an amido, an amidine, an imine, a cyano, a nitro,an azido, a sulflhydryl, an alkylthio, a sulfate, a sulfonate, asulfamoyl, a sulfonamido, a sulfonyl, a heterocyclyl, an aralkyl, or anaromatic or heteroaromatic moiety. In preferred embodiments, thesubstituents on substituted alkyls are selected from C₁₋₆ alkyl, C₃₋₆cycloalkyl, halogen, carbonyl, cyano, or hydroxyl. In more preferredembodiments, the substituents on substituted alkyls are selected fromfluoro, carbonyl, cyano, or hydroxyl. It will be understood by thoseskilled in the art that the moieties substituted on the hydrocarbonchain can themselves be substituted, if appropriate. For instance, thesubstituents of a substituted alkyl may include substituted andunsubstituted forms of amino, azido, imino, amido, phosphoryl (includingphosphonate and phosphinate), sulfonyl (including sulfate, sulfonamido,sulfamoyl and sulfonate), and silyl groups, as well as ethers,alkylthios, carbonyls (including ketones, aldehydes, carboxylates, andesters), —CF₃, —CN and the like. Exemplary substituted alkyls aredescribed below. Cycloalkyls can be further substituted with alkyls,alkenyls, alkoxys, alkylthios, aminoalkyls, carbonyl-substituted alkyls,—CF₃, —CN, and the like.

The term “C_(x-y)” when used in conjunction with a chemical moiety, suchas, acyl, acyloxy, alkyl, alkenyl, alkynyl, or alkoxy is meant toinclude groups that contain from x to y carbons in the chain. Forexample, the term “C_(x-y) alkyl” refers to substituted or unsubstitutedsaturated hydrocarbon groups, including straight-chain alkyl andbranched-chain alkyl groups that contain from x to y carbons in thechain, including haloalkyl groups. Preferred haloalkyl groups includetrifluoromethyl, difluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, andpentafluoroethyl. C₀ alkyl indicates a hydrogen where the group is in aterminal position, a bond if internal. The terms “C_(2-y) alkenyl” and“C_(2-y) alkynyl” refer to substituted or unsubstituted unsaturatedaliphatic groups analogous in length and possible substitution to thealkyls described above, but that contain at least one double or triplebond respectively.

The term “alkylamino”, as used herein, refers to an amino groupsubstituted with at least one alkyl group.

The term “alkylthio”, as used herein, refers to a thiol groupsubstituted with an alkyl group and may be represented by the generalFormula alkylS-.

The term “arylthio”, as used herein, refers to a thiol group substitutedwith an alkyl group and may be represented by the general FormulaarylS-.

The term “alkynyl”, as used herein, refers to an aliphatic groupcomprising at least one triple bond and is intended to include both“unsubstituted alkynyls” and “substituted alkynyls”, the latter of whichrefers to alkynyl moieties having substituents replacing a hydrogen onone or more carbons of the alkynyl group. Typically, a straight chainedor branched alkynyl group has from 1 to about 20 carbon atoms,preferably from 1 to about 10 unless otherwise defined. Suchsubstituents may occur on one or more carbons that are included or notincluded in one or more triple bonds. Moreover, such substituentsinclude all those contemplated for alkyl groups, as discussed above,except where stability is prohibitive. For example, substitution ofalkynyl groups by one or more alkyl, carbocyclyl, aryl, heterocyclyl, orheteroaryl groups is contemplated.

The term “amide”, as used herein, refers to a group

wherein each R^(A) independently represent a hydrogen or hydrocarbylgroup, or two R^(A) are taken together with the N atom to which they areattached complete a heterocycle having from 4 to 8 atoms in the ringstructure.

The terms “amine” and “amino” are art-recognized and refer to bothunsubstituted and substituted amines and salts thereof, e.g., a moietythat can be represented by

wherein each R^(A) independently represents a hydrogen or a hydrocarbylgroup, or two R^(A) are taken together with the N atom to which they areattached complete a heterocycle having from 4 to 8 atoms in the ringstructure.

The term “aminoalkyl”, as used herein, refers to an alkyl groupsubstituted with an amino group.

The term “aralkyl”, as used herein, refers to an alkyl group substitutedwith an aryl group.

The term “aryl” as used herein include substituted or unsubstitutedsingle-ring aromatic groups in which each atom of the ring is carbon.Preferably the ring is a 6- or 20-membered ring, more preferably a6-membered ring. Preferably an aryl has 6-40 carbon atoms, morepreferably has 6-25 carbon atoms. The term “aryl” also includespolycyclic ring systems having two or more cyclic rings in which two ormore carbons are common to two adjoining rings wherein at least one ofthe rings is aromatic, e.g., the other cyclic rings can be cycloalkyls,cycloalkenyls, cycloalkynyls, aryls, heteroaryls, and/or heterocyclyls.Aryl groups include benzene, naphthalene, phenanthrene, phenol, aniline,and the like.

The term “carbamate” is art-recognized and refers to a group

wherein each R^(A) independently represent hydrogen or a hydrocarbylgroup, such as an alkyl group, or both R^(A) taken together with theintervening atom(s) complete a heterocycle having from 4 to 8 atoms inthe ring structure.

The terms “carbocycle”, and “carbocyclic”, as used herein, refers to asaturated or unsaturated ring in which each atom of the ring is carbon.Preferably, a carbocylic group has from 3 to 20 carbon atoms. The termcarbocycle includes both aromatic carbocycles and non-aromaticcarbocycles. Non-aromatic carbocycles include both cycloalkane rings, inwhich all carbon atoms are saturated, and cycloalkene rings, whichcontain at least one double bond. “Carbocycle” includes 5-7 memberedmonocyclic and 8-12 membered bicyclic rings. Each ring of a bicycliccarbocycle may be selected from saturated, unsaturated and aromaticrings. Carbocycle includes bicyclic molecules in which one, two or threeor more atoms are shared between the two rings. The term “fusedcarbocycle” refers to a bicyclic carbocycle in which each of the ringsshares two adjacent atoms with the other ring. Each ring of a fusedcarbocycle may be selected from saturated, unsaturated and aromaticrings. In an exemplary embodiment, an aromatic ring, e.g., phenyl (Ph),may be fused to a saturated or unsaturated ring, e.g., cyclohexane,cyclopentane, or cyclohexene. Any combination of saturated, unsaturatedand aromatic bicyclic rings, as valence permits, is included in thedefinition of carbocyclic. Exemplary “carbocycles” include cyclopentane,cyclohexane, bicyclo[2.2.1]heptane, 1,5-cyclooctadiene,1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, bicyclo[4.2.0]oct-3-ene, naphthalene andadamantane. Exemplary fused carbocycles include decalin, naphthalene,1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, bicyclo[4.2.0]octane,4,5,6,7-tetrahydro-1H-indene and bicyclo[4.1.0]hept-3-ene. “Carbocycles”may be substituted at any one or more positions capable of bearing ahydrogen atom.

A “cycloalkyl” group is a cyclic hydrocarbon which is completelysaturated. “Cycloalkyl” includes monocyclic and bicyclic rings.Preferably, a cycloalkyl group has from 3 to 20 carbon atoms. Typically,a monocyclic cycloalkyl group has from 3 to about 10 carbon atoms, moretypically 3 to 8 carbon atoms unless otherwise defined. The second ringof a bicyclic cycloalkyl may be selected from saturated, unsaturated andaromatic rings. Cycloalkyl includes bicyclic molecules in which one, twoor three or more atoms are shared between the two rings. The term “fusedcycloalkyl” refers to a bicyclic cycloalkyl in which each of the ringsshares two adjacent atoms with the other ring. The second ring of afused bicyclic cycloalkyl may be selected from saturated, unsaturatedand aromatic rings. A “cycloalkenyl” group is a cyclic hydrocarboncomprising one or more double bonds.

The term “carbocyclylalkyl”, as used herein, refers to an alkyl groupsubstituted with a carbocycle group.

The term “carbonate”, as used herein, refers to a group —OCO₂—R^(A),wherein R^(A) represents a hydrocarbyl group.

The term “carboxy”, as used herein, refers to a group represented by theFormula —CO₂H.

The term “ester”, as used herein, refers to a group —C(O)OR^(A) whereinR^(A) represents a hydrocarbyl group.

The term “ether”, as used herein, refers to a hydrocarbyl group linkedthrough an oxygen to another hydrocarbyl group. Accordingly, an ethersubstituent of a hydrocarbyl group may be hydrocarbyl-O—. Ethers may beeither symmetrical or unsymmetrical. Examples of ethers include, but arenot limited to, heterocycle-O-heterocycle and aryl-O-heterocycle. Ethersinclude “alkoxyalkyl” groups, which may be represented by the generalFormula alkyl-O-alkyl.

The terms “halo” and “halogen” as used herein means halogen and includeschloro, fluoro, bromo, and iodo.

The terms “hetaralkyl” and “heteroaralkyl”, as used herein, refers to analkyl group substituted with a hetaryl group.

The term “heteroalkyl”, as used herein, refers to a saturated orunsaturated chain of carbon atoms and at least one heteroatom, whereinno two heteroatoms are adjacent.

The terms “heteroaryl” and “hetaryl” include substituted orunsubstituted aromatic single ring structures, preferably 5- to20-membered rings, more preferably 5- to 6-membered rings, whose ringstructures include at least one heteroatom, preferably one to fourheteroatoms, more preferably one or two heteroatoms. Preferably aheteroaryl has 2-40 carbon atoms, more preferably has 2-25 carbon atoms.The terms “heteroaryl” and “hetaryl” also include polycyclic ringsystems having two or more cyclic rings in which two or more carbons arecommon to two adjoining rings wherein at least one of the rings isheteroaromatic, e.g., the other cyclic rings can be cycloalkyls,cycloalkenyls, cycloalkynyls, aryls, heteroaryls, and/or heterocyclyls.Heteroaryl groups include, for example, pyrrole, furan, thiophene,imidazole, oxazole, thiazole, pyrazole, pyridine, pyrazine, pyridazine,pyrimidine, and carbazole, and the like.

The term “aryloxy” refers to an aryl group, having an oxygen attachedthereto. Preferably an aryloxy has 6-40 carbon atoms, more preferablyhas 6-25 carbon atoms.

The term “heteroaryloxy” refers to an aryl group, having an oxygenattached thereto. Preferably a heteroaryloxy has 3-40 carbon atoms, morepreferably has 3-25 carbon atoms.

The term “heteroatom” as used herein means an atom of any element otherthan carbon or hydrogen. Preferred heteroatoms are nitrogen, oxygen, andsulfur.

The terms “heterocyclyl”, “heterocycle”, and “heterocyclic” refer tosubstituted or unsubstituted non-aromatic ring structures, preferably 3-to 20-membered rings, more preferably 3- to 7-membered rings, whose ringstructures include at least one heteroatom, preferably one to fourheteroatoms, more preferably one or two heteroatoms. The terms“heterocyclyl” and “heterocyclic” also include polycyclic ring systemshaving two or more cyclic rings in which two or more carbons are commonto two adjoining rings wherein at least one of the rings isheterocyclic, e.g., the other cyclic rings can be cycloalkyls,cycloalkenyls, cycloalkynyls, aryls, heteroaryls, and/or heterocyclyls.Heterocyclyl groups include, for example, piperidine, piperazine,pyrrolidine, morpholine, lactones, lactams, and the like.

The term “heterocyclylalkyl”, as used herein, refers to an alkyl groupsubstituted with a heterocycle group.

The term “hydrocarbyl”, as used herein, refers to a group that is bondedthrough a carbon atom, wherein that carbon atom does not have a ═0 or ═Ssubstituent. Hydrocarbyls may optionally include heteroatoms.Hydrocarbyl groups include, but are not limited to, alkyl, alkenyl,alkynyl, alkoxyalkyl, aminoalkyl, aralkyl, aryl, aralkyl, carbocyclyl,cycloalkyl, carbocyclylalkyl, heteroaralkyl, heteroaryl groups bondedthrough a carbon atom, heterocyclyl groups bonded through a carbon atom,heterocyclylakyl, or hydroxyalkyl. Thus, groups like methyl,ethoxyethyl, 2-pyridyl, and trifluoromethyl are hydrocarbyl groups, butsubstituents such as acetyl (which has a ═O substituent on the linkingcarbon) and ethoxy (which is linked through oxygen, not carbon) are not.

The term “hydroxyalkyl”, as used herein, refers to an alkyl groupsubstituted with a hydroxy group.

The term “lower” when used in conjunction with a chemical moiety, suchas, acyl, acyloxy, alkyl, alkenyl, alkynyl, or alkoxy is meant toinclude groups where there are six or fewer non-hydrogen atoms in thesubstituent. A “lower alkyl”, for example, refers to an alkyl group thatcontains six or fewer carbon atoms. In some embodiments, the alkyl grouphas from 1 to 6 carbon atoms, from 1 to 4 carbon atoms, or from 1 to 3carbon atoms. In certain embodiments, acyl, acyloxy, alkyl, alkenyl,alkynyl, or alkoxy substituents defined herein are respectively loweracyl, lower acyloxy, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, or loweralkoxy, whether they appear alone or in combination with othersubstituents, such as in the recitations hydroxyalkyl and aralkyl (inwhich case, for example, the atoms within the aryl group are not countedwhen counting the carbon atoms in the alkyl substituent).

The terms “polycyclyl”, “polycycle”, and “polycyclic” refer to two ormore rings (e.g., cycloalkyls, cycloalkenyls, cycloalkynyls, aryls,heteroaryls, and/or heterocyclyls) in which two or more atoms are commonto two adjoining rings, e.g., the rings are “fused rings”. Each of therings of the polycycle can be substituted or unsubstituted. In certainembodiments, each ring of the polycycle contains from 3 to 10 atoms inthe ring, preferably from 5 to 7.

In the phrase “poly(meta-phenylene oxides)”, the term “phenylene” refersinclusively to 6-membered aryl or 6-membered heteroaryl moieties.Exemplary poly(meta-phenylene oxides) are described in the first throughtwentieth aspects of the present disclosure.

The term “silyl” refers to a silicon moiety with three hydrocarbylmoieties attached thereto.

The term “substituted” refers to moieties having substituents replacinga hydrogen on one or more carbons of the backbone. It will be understoodthat “substitution” or “substituted with” includes the implicit provisothat such substitution is in accordance with permitted valence of thesubstituted atom and the substituent, and that the substitution resultsin a stable compound, e.g., which does not spontaneously undergotransformation such as by rearrangement, cyclization, elimination, etc.Moieties that may be substituted can include any appropriatesubstituents described herein, for example, acyl, acylamino, acyloxy,alkoxy, alkoxyalkyl, alkenyl, alkyl, alkylamino, alkylthio, arylthio,alkynyl, amide, amino, aminoalkyl, aralkyl, carbamate, carbocyclyl,cycloalkyl, carbocyclylalkyl, carbonate, ester, ether, heteroaralkyl,heterocyclyl, heterocyclylalkyl, hydrocarbyl, silyl, sulfone, orthioether. As used herein, the term “substituted” is contemplated toinclude all permissible substituents of organic compounds. In a broadaspect, the permissible substituents include acyclic and cyclic,branched and unbranched, carbocyclic and heterocyclic, aromatic andnon-aromatic substituents of organic compounds. The permissiblesubstituents can be one or more and the same or different forappropriate organic compounds. For purposes of this invention, theheteroatoms such as nitrogen may have hydrogen and/or any permissiblesubstituents of organic compounds described herein which satisfy thevalences of the heteroatoms. Substituents can include any substituentsdescribed herein, for example, a halogen, a hydroxyl, a carbonyl (suchas a carboxyl, an alkoxycarbonyl, a formyl, or an acyl), a thiocarbonyl(such as a thioester, a thioacetate, or a thioformate), an alkoxy, aphosphoryl, a phosphate, a phosphonate, a phosphinate, an amino, anamido, an amidine, an imine, a cyano, a nitro, an azido, a sulfhydryl,an alkylthio, a sulfate, a sulfonate, a sulfamoyl, a sulfonamido, asulfonyl, a heterocyclyl, an aralkyl, or an aromatic or heteroaromaticmoiety. In preferred embodiments, the substituents on substituted alkylsare selected from C₁₋₆ alkyl, C₃₋₆ cycloalkyl, halogen, carbonyl, cyano,or hydroxyl. In more preferred embodiments, the substituents onsubstituted alkyls are selected from fluoro, carbonyl, cyano, orhydroxyl. It will be understood by those skilled in the art thatsubstituents can themselves be substituted, if appropriate. Unlessspecifically stated as “unsubstituted,” references to chemical moietiesherein are understood to include substituted variants. For example,reference to an “aryl” group or moiety implicitly includes bothsubstituted and unsubstituted variants.

The term “sulfonate” is art-recognized and refers to the group SO₃H, ora pharmaceutically acceptable salt thereof.

The term “sulfone” is art-recognized and refers to the group—S(O)₂—R^(A), wherein R^(A) represents a hydrocarbyl.

The term “thioether”, as used herein, is equivalent to an ether, whereinthe oxygen is replaced with a sulfur.

The term “symmetrical molecule,” as used herein, refers to moleculesthat are group symmetric or synthetic symmetric. The term “groupsymmetric,” as used herein, refers to molecules that have symmetryaccording to the group theory of molecular symmetry. The term “syntheticsymmetric,” as used herein, refers to molecules that are selected suchthat no regioselective synthetic strategy is required.

The term “donor,” as used herein, refers to a molecular fragment thatcan be used in organic light-emitting diodes and is likely to donateelectrons from its highest occupied molecular orbital to an acceptorupon excitation. In preferred embodiments, donors contain substitutedamino groups. In an example embodiment, donors have an ionizationpotential greater than or equal to −6.5 eV.

The term “acceptor,” as used herein, refers to a molecular fragment thatcan be used in organic light-emitting diodes and is likely to acceptelectrons into its lowest unoccupied molecular orbital from a donor thathas been subject to excitation. In an example embodiment, acceptors havean electron affinity less than or equal to −0.5 eV. The term “linker,”or “bridge,” as used herein, refers to a molecular fragment that can beincluded in a molecule which is covalently linked between acceptor anddonor moieties. The linker can, for example, be further conjugated tothe acceptor moiety, the donor moiety, or both. Without being bound toany particular theory, it is believed that the linker moiety cansterically restrict the acceptor and donor moieties into a specificconfiguration, thereby preventing the overlap between the conjugated nsystem of donor and acceptor moieties. Examples of suitable linkermoieties include phenyl, ethenyl, and ethynyl.

The term “multivalent,” as used herein, refers to a molecular fragmentthat is connected to at least two other molecular fragments. Forexample, a linker moiety, is multivalent.

“

” or “*” as used herein, refers to a point of attachment between twoatoms.

“Hole transport layer (HTL)” and like terms mean a layer made from amaterial which transports holes. High hole mobility is recommended. TheHTL is used to help block passage of electrons transported by theemitting layer. Low electron affinity is typically required to blockelectrons. The HTL should desirably have larger triplets to blockexciton migrations from an adjacent emisse layer (EML). Examples of HTLcompounds include, but are not limited to,di(p-tolyl)aminophenyl]cyclohexane (TAPC),N,N-diphenyl-N,N-bis(3-methylphenyl)-1,1-biphenyl-4,4-diamine (TPD), andN,N′-diphenyl-N,N′-bis(1-naphthyl)-(1,1′-biphenyl)-4,4′-diamine (NPB,α-NPD).

“Emitting layer” and like terms mean a layer which emits light. In someembodiments, the emitting layer comprises host material and guestmaterial. The guest material can also be referred to as a dopantmaterial, but the disclosure is not limited there to. The host materialor “host” could be bipolar or unipolar, and may be used alone or bycombination of two or more host materials. The opto-electricalproperties of the host material may differ to which type of guestmaterial (TADF, Phosphorescent or Fluorescent) is used. For Fluorescentguest materials, the host materials should have good spectral overlapbetween absorption of the guest material and emission of the material toinduce good Förster transfer to guest materials. For Phosphorescentguest materials, the host materials should have high triplet energy toconfine triplets of the guest material. For TADF guest materials, thehost materials should have both spectral overlap and higher tripletenergy.

“Dopant” and like terms, refer to additive materials for carriertransporting layers, emitting layers or other layers. In carriertransporting layers, dopant and like terms perform as an electronacceptor or a donator that increases the conductivity of an organiclayer of an organic electronic device, when added to the organic layeras an additive. Organic semiconductors may likewise be influenced, withregard to their electrical conductivity, by doping. Such organicsemiconducting matrix materials may be made up either of compounds withelectron-donor properties or of compounds with electron—acceptorproperties. In emitting layers, dopant and like terms also mean thelight-emitting material which is dispersed in a matrix, for example, ahost. When a triplet harvesting material is doped into an emitting layeror contained in an adjecent layer so as to improve exciton generationefficiency, it is named as assistant dopant. The content of theassistant dopant in the light-emitting layer or the adjecent layer isnot particularly limited so as the triplet harvesting material improvesthe exciton generation efficiency. The content of the assistant dopantin the light-emitting layer is preferably higher than, more preferablyat least twice than the light-emitting material. In the light-emittinglayer, the content of the host material is preferably 50% by weight ormore, the content of the assistant dopant is preferably from 5% byweight to less than 50% by weight, and the content of the light-emittingmaterial is preferably more than 0% by weight to less than 25% byweight, more preferably from 0% by weight to less than 10% by weight.The content of the assistant dopant in the adjecent layer may be morethan 50% by weight and may be 100% by weight. In the case where a devicecontaining a triplet harvesting material in a light-emitting layer or anadjecent layer has a higher light emission efficiency than a devicewithout the triplet harvesting material, such triplet harvestingmaterial functions as an assistant dopant. A light-emitting layercontaining a host material, an assistant dopant and a light-emittingmaterial satisfies the following (A) and preferably satisfies thefollowing (B):ES1(A)>ES1(B)>ES1(C)  (A)ET1(A)>ET1(B)  (B)

wherein ES1(A) represents a lowest excited singlet energy level of thehost material; ES1(B) represents a lowest excited singlet energy levelof the assistant dopant; ES1(C) represents a lowest excited singletenergy level of the light-emitting material; ET1(A) represents a lowestexcited triplet energy level at 77 K of the host material; and ET1(B)represents a lowest excited triplet energy level at 77 K of theassistant dopant. The assistant dopant has an energy difference ΔEstbetween a lowest singlet excited state and a lowest triplet excitedstate at 77 K of preferably 0.3 eV or less, more preferably 0.2 eV orless, still more preferably 0.1 eV or less.

In the compounds of this invention any atom not specifically designatedas a particular isotope is meant to represent any stable isotope of thatatom. Unless otherwise stated, when a position is designatedspecifically as “H” or “hydrogen”, the position is understood to havehydrogen at its natural abundance isotopic composition. Also unlessotherwise stated, when a position is designated specifically as“deuterium”, the position is understood to have deuterium at anabundance that is at least 3340 times greater than the natural abundanceof deuterium, which is 0.015% (i.e., at least 50.1% incorporation ofdeuterium).

“d” refers to deuterium.

“Substituted with deuterium” refers to the replacement of one or morehydrogen atoms with a corresponding number of deuterium atoms.

The term “isotopic enrichment factor” as used herein means the ratiobetween the isotopic abundance and the natural abundance of a specifiedisotope.

In various embodiments, compounds of this invention have an isotopicenrichment factor for each designated deuterium atom of at least 3500(52.5% deuterium incorporation at each designated deuterium atom), atleast 4000 (60% deuterium incorporation), at least 4500 (67.5% deuteriumincorporation), at least 5000 (75% deuterium), at least 5500 (82.5%deuterium incorporation), at least 6000 (90% deuterium incorporation),at least 6333.3 (95% deuterium incorporation), at least 6466.7 (97%deuterium incorporation), at least 6600 (99% deuterium incorporation),or at least 6633.3 (99.5% deuterium incorporation).

The term “isotopologue” refers to a species that differs from a specificcompound of this invention only in the isotopic composition thereof.

The term “compound,” when referring to a compound of this invention,refers to a collection of molecules having an identical chemicalstructure, except that there may be isotopic variation among theconstituent atoms of the molecules. Thus, it will be clear to those ofskill in the art that a compound represented by a particular chemicalstructure containing indicated deuterium atoms, will also contain lesseramounts of isotopologues having hydrogen atoms at one or more of thedesignated deuterium positions in that structure. The relative amount ofsuch isotopologues in a compound of this invention will depend upon anumber of factors including the isotopic purity of deuterated reagentsused to make the compound and the efficiency of incorporation ofdeuterium in the various synthesis steps used to prepare the compound.However, as set forth above the relative amount of such isotopologues intoto will be less than 49.9% of the compound. In other embodiments, therelative amount of such isotopologues in toto will be less than 47.5%,less than 40%, less than 32.5%, less than 25%, less than 17.5%, lessthan 10%, less than 5%, less than 3%, less than 1%, or less than 0.5% ofthe compound.

Principles of OLED

OLEDs are typically composed of a layer of organic materials orcompounds between two electrodes, an anode and a cathode. The organicmolecules are electrically conductive as a result of delocalization of melectronics caused by conjugation over part or all of the molecule. Whenvoltage is applied, electrons from the highest occupied molecularorbital (HOMO) present at the anode flow into the lowest unoccupiedmolecular orbital (LUMO) of the organic molecules present at thecathode. Removal of electrons from the HOMO is also referred to asinserting electron holes into the HOMO. Electrostatic forces bring theelectrons and the holes towards each other until they recombine and forman exciton (which is the bound state of the electron and the hole). Asthe excited state decays and the energy levels of the electrons relax,radiation having a frequency in the visible spectrum is emitted. Thefrequency of this radiation depends on the band gap of the material,which is the difference in energy between the HOMO and the LUMO.

As electrons and holes are fermions with half integer spin, an excitonmay either be in a singlet state or a triplet state depending on how thespins of the electron and hole have been combined. Statistically, threetriplet excitons will be formed for each singlet exciton. Decay fromtriplet states is spin forbidden, which results in increases in thetimescale of the transition and limits the internal efficiency offluorescent devices. Phosphorescent organic light-emitting diodes makeuse of spin-orbit interactions to facilitate intersystem crossingbetween singlet and triplet states, thus obtaining emission from bothsinglet and triplet states and improving the internal efficiency.

One prototypical phosphorescent material is iridiumtris(2-phenylpyridine) (Ir(ppy)₃) in which the excited state is a chargetransfer from the Ir atom to the organic ligand. Such approaches havereduced the triplet lifetime to about several J is, several orders ofmagnitude slower than the radiative lifetimes of fully-allowedtransitions such as fluorescence. Ir-based phosphors have proven to beacceptable for many display applications, but losses due to largetriplet densities still prevent the application of OLEDs to solid-statelighting at higher brightness.

TADF seeks to minimize ΔE_(ST). The reduction in exchange splitting fromtypical values of 0.4-0.7 eV to a gap of the order of the thermal energy(proportional to kBT, where kB represents the Boltzmann constant, and Trepresents temperature) means that thermal agitation can transferpopulation between singlet levels and triplet sublevels in a relevanttimescale even if the coupling between states is small.

TADF molecules consist of donor and acceptor moieties connected directlyby a covalent bond or via a conjugated linker (or “bridge”). A “donor”moiety is likely to transfer electrons from its HOMO upon excitation tothe “acceptor” moiety. An “acceptor” moiety is likely to accept theelectrons from the “donor” moiety into its LUMO. The donor-acceptornature of TADF molecules results in low-lying excited states withcharge-transfer character that exhibit very low ΔE_(ST). Since thermalmolecular motions can randomly vary the optical properties ofdonor-acceptor systems, a rigid three-dimensional arrangement of donorand acceptor moieties can be used to limit the non-radiative decay ofthe charge-transfer state by internal conversion during the lifetime ofthe excitation.

It is beneficial, therefore, to decrease ΔE_(ST), and to create a systemwith increased reversed intersystem crossing (RISC) capable ofexploiting triplet excitons. Such a system, it is believed, will resultin increased quantum efficiency and decreased emission lifetimes.Systems with these features will be capable of emitting light withoutbeing subject to the rapid degradation prevalent in OLEDs known today.

Compounds of the Disclosure

In some embodiments, the compounds have a structure of Formula (I):

wherein

X is O or S,

Y¹ is N or R¹—C, Y² is N or R²—C, Y³ is N or R³—C, and Y⁴ is N or R⁴—C,provided that at most two of Y¹, Y², Y³ and Y⁴ are N,

one or more of R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are independently D,

other one or more of R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are independentlyA,

the other remaining R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are independentlyselected from H, deuterium, substituted or unsubstituted alkyl, andsubstituted or unsubstituted phenyl other than D and A wherein eachinstance of alkyl and phenyl can be substituted with one or moresubstituents independently selected from deuterium, alkyl and aryl,

two or more of R¹, R², R³ and R⁴ taken together can form a ring system,two or more of R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ taken together can form a ring system,

A is selected from CN-L^(A)-*, PFA-L^(A)-* or Het-L^(A)-*

PFA is perfluoroalkyl,

Het is substituted or unsubstituted heteroaryl having at least onenitrogen atom as a ring-constituting atom,

D is group of Formula (IIa), (IIb), (IIc) or (IId):

X′ is selected from N—R^(D′), O and S;

R^(D) is independently selected from hydrogen, deuterium, substituted orunsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkoxy, substituted orunsubstituted amino, substituted or unsubstituted aryl, substituted orunsubstituted aryloxy, substituted or unsubstituted heteroaryl,substituted or unsubstituted heteroaryloxy, and silyl; two or moreinstances of R^(D) taken together can form a ring system;

R^(D′) is independently selected from hydrogen, deuterium, substitutedor unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted amino, substitutedor unsubstituted aryl, and substituted or unsubstituted heteroaryl; twoor more instances of R^(D′) and R^(D) taken together can form a ringsystem;

L^(D) and L^(A) are independently selected from single bond, substitutedor unsubstituted arylene, and substituted or unsubstitutedheteroarylene; wherein each instance of arylene and heteroarylene can besubstituted with one or more substituents independently selected fromdeuterium, substituted or unsubstituted alkyl, substituted orunsubstituted aryl, and substituted or unsubstituted heteroaryl; two ormore of these substituents taken together can form a ring system;

C—R^(D) of the benzene rings in Formulae (IIa), (IIb), (IIc) and (IId)may be substituted with N; and

each “*” represents a point of attachment to Formula (I).

In some embodiments, alkyl is C1-C20-alkyl. In some embodiments, alkylis C1-C12 alkyl. In some embodiments, alkyl is C1-C6 alkyl. In someembodiments, alkyl is C1-C3 alkyl. In some embodiments, aryl is C6-C40aryl. In some embodiments, aryl is C6-C25 aryl. In some embodiments,aryl is C6-C14 aryl. In some embodiments, aryl is C6-C10 aryl. In someembodiments, heteroaryl is C2-C40 heteroaryl. In some embodiments,heteroaryl has 5-40 ring-constituting atoms. In some embodiments,heteroaryl has 5-25 ring-constituting atoms. In some embodiments,heteroaryl has 5-10 ring-constituting atoms. In some embodiments, alkoxyis C1-C20 alkoxy. In some embodiments, alkoxy is C1-C12 alkoxy. In someembodiments, alkoxy is C1-C6 alkoxy. In some embodiments, alkoxy isC1-C3 alkoxy. In some embodiments, aryloxy is C6-C40 aryloxy. In someembodiments, aryloxy is C6-C25 aryloxy. In some embodiments, aryloxy isC6-C14 aryloxy. In some embodiments, aryloxy is C6-C10 aryloxy. In someembodiments, heteroaryloxy is C3-C40 heteroaryloxy. In some embodiments,heteroaryloxy has 5-40 ring-constituting atoms. In some embodiments,heteroaryloxy has 5-25 ring-constituting atoms. In some embodiments,heteroaryloxy has 5-10 ring-constituting atoms. In some embodiments,arylene is C6-C40 arylene. In some embodiments, arylene is C6-C25arylene. In some embodiments, arylene is C6-C14 arylene. In someembodiments, arylene is C6-C10 arylene. In some embodiments,heteroarylene is C2-C40 heteroarylene. In some embodiments,heteroarylene has 5-40 ring-constituting atoms. In some embodiments,heteroarylene has 5-25 ring-constituting atoms. In some embodiments,heteroarylene has 5-10 ring-constituting atoms.

In some embodiments, X in Formula (I) is O. In some embodiments, X inFormula (I) is S.

In some embodiments, Y¹ is R¹—C. In some embodiments, Y² is R²—C. Insome embodiments, Y³ is R³—C. In some embodiments, Y⁴ is R⁴—C. In someembodiments, Y¹ is N. In some embodiments, Y² is N. In some embodiments,Y³ is N. In some embodiments, Y⁴ is N. In some embodiments, Y¹ is R¹—C,Y² is R²—C, Y³ is R³—C, and Y⁴ is R⁴—C. In some embodiments, Y¹ is N, Y²is R²—C, Y³ is R³—C, and Y⁴ is R⁴—C. In some embodiments, Y¹ is R¹—C, Y²is N, Y³ is R³—C, and Y⁴ is R⁴—C. In some embodiments, Y¹ is R¹—C, Y² isR²—C, Y³ is N, and Y⁴ is R⁴—C. In some embodiments, Y¹ is R¹—C, Y² isR²—C, Y³ is R³—C, and Y⁴ is N. In some embodiments, Y¹ is N, Y² is N, Y³is R³—C, and Y⁴ is R⁴—C. In some embodiments, Y¹ is N, Y² is R²—C, Y³ isN, and Y⁴ is R⁴—C. In some embodiments, Y¹ is N, Y² is R²—C, Y³ is R³—C,and Y⁴ is N. In some embodiments, Y¹ is R¹—C, Y² is N, Y³ is N, and Y⁴is R⁴—C. In some embodiments, Y¹ is R¹—C, Y² is N, Y³ is R³—C, and Y⁴ isN. In some embodiments, Y¹ is R¹—C, Y² is R²—C, Y³ is N, and Y⁴ is N.

In Formula (I), one or more of R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ areindependently D. In some embodiments, R¹ is D. In some embodiments, R²is D. In some embodiments, R³ is D. In some embodiments, R⁴ is D. Insome embodiments, R⁵ is D. In some embodiments, R⁶ is D. In someembodiments, R⁷ is D. In some embodiments, R⁸ is D. In some embodiments,only one of R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ is D. In some embodiments,at least two of R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are D. In someembodiments, at least three of R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are D.In some embodiments, at least four of R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸are D. In some embodiments, at least one of R¹, R², R³ and R⁴ is D. Insome embodiments, only one of R¹, R², R³ and R⁴ is D. In someembodiments, two of R¹, R², R³ and R⁴ are D. In some embodiments, threeof R¹, R², R³ and R⁴ are D. In some embodiments, all of R¹, R², R³ andR⁴ are D. In some embodiments, two or three of R¹, R², R³ and R⁴ are D.In some embodiments, at least one of R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ is D. In someembodiments, only one of R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ is D. In some embodiments,two of R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are D. In some embodiments, three of R⁵, R⁶, R⁷and R⁸ are D. In some embodiments, all of R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are D. Insome embodiments, two or three of R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are D. In someembodiments, at least one of R¹, R², R³ and R⁴ is D, and at least one ofR⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ is D. In some embodiments, at least two of R¹, R², R³and R⁴ is D, and at least one of R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ is D. In someembodiments, at least one of R¹, R², R³ and R⁴ is D, and at least two ofR⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ is D. In some embodiments, at least two of R¹, R², R³and R⁴ is D, and at least two of R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ is D. In someembodiments, at least three of R¹, R², R³ and R⁴ is D, and at least twoof R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ is D. In some embodiments, R¹ and R² are D. In someembodiments, R¹ and R³ are D. In some embodiments, R¹ and R⁴ are D. Insome embodiments, R² and R³ are D. In some embodiments, R² and R⁴ are D.In some embodiments, R³ and R⁴ are D. In some embodiments, R¹, R² and R³are D. In some embodiments, R¹, R² and R⁴ are D. In some embodiments,R¹, R³ and R⁴ are D. In some embodiments, R², R³ and R⁴ are D. In someembodiments, R⁵ and R⁶ are D. In some embodiments, R⁵ and R⁷ are D. Insome embodiments, R⁵ and R⁸ are D. In some embodiments, R⁶ and R⁷ are D.In some embodiments, R⁶ and R⁸ are D. In some embodiments, R⁷ and R⁸ areD. In some embodiments, R⁵, R⁶ and R⁷ are D. In some embodiments, R⁵, R⁶and R⁸ are D. In some embodiments, R⁵, R⁷ and R⁸ are D. In someembodiments, R⁶, R⁷ and R⁸ are D. In some embodiments, all instances ofD are the same. In some embodiments, all instances of D are different.

In Formula (I), one or more of R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ areindependently A. In some embodiments, R¹ is A. In some embodiments, R²is A. In some embodiments, R³ is A. In some embodiments, R⁴ is A. Insome embodiments, R⁵ is A. In some embodiments, R⁶ is A. In someembodiments, R⁷ is A. In some embodiments, R⁸ is A. In some embodiments,only one of R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ is A. In some embodiments,at least two of R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are A. In someembodiments, at least three of R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are A.In some embodiments, at least four of R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸are A. In some embodiments, at least one of R¹, R², R³ and R⁴ is A. Insome embodiments, only one of R¹, R², R³ and R⁴ is A. In someembodiments, two of R¹, R², R³ and R⁴ are A. In some embodiments, threeof R¹, R², R³ and R⁴ are A. In some embodiments, all of R¹, R², R³ andR⁴ are A. In some embodiments, two or three of R¹, R², R³ and R⁴ are A.In some embodiments, at least one of R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ is A. In someembodiments, only one of R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ is A. In some embodiments,two of R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are A. In some embodiments, three of R⁵, R⁶, R⁷and R⁸ are A. In some embodiments, all of R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are A. Insome embodiments, two or three of R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are A. In someembodiments, at least one of R¹, R², R³ and R⁴ is A, and at least one ofR⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ is A. In some embodiments, at least two of R¹, R², R³and R⁴ is A, and at least one of R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ is A. In someembodiments, at least one of R¹, R², R³ and R⁴ is A, and at least two ofR⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ is A. In some embodiments, at least two of R¹, R², R³and R⁴ is A, and at least two of R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ is A. In someembodiments, at least three of R¹, R², R³ and R⁴ is A, and at least twoof R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ is A. In some embodiments, R¹ and R² are A. In someembodiments, R¹ and R³ are A. In some embodiments, R¹ and R⁴ are A. Insome embodiments, R² and R³ are A. In some embodiments, R² and R⁴ are A.In some embodiments, R³ and R⁴ are A. In some embodiments, R¹, R² and R³are A. In some embodiments, R¹, R² and R⁴ are A. In some embodiments,R¹, R³ and R⁴ are A. In some embodiments, R², R³ and R⁴ are A. In someembodiments, R⁵ and R⁶ are A. In some embodiments, R⁵ and R⁷ are A. Insome embodiments, R⁵ and R⁶ are A. In some embodiments, R⁶ and R⁷ are A.In some embodiments, R⁶ and R⁸ are A. In some embodiments, R and R⁸ areA. In some embodiments, R⁵, R⁶ and R⁷ are A. In some embodiments, R⁵, R⁶and R⁸ are A. In some embodiments, R⁵, R⁷ and R⁸ are A. In someembodiments, R⁶, R⁷ and R⁸ are A. In some embodiments, all instances ofA are the same. In some embodiments, all instances of A are different.

In Formula (I), one or more of R^(L), R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ areindependently D; other one or more of R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸are independently A; and the other remaining R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷and R⁸ are independently selected from H, deuterium, substituted orunsubstituted alkyl, and substituted or unsubstituted phenyl other thanD and A wherein each instance of alkyl and phenyl can be substitutedwith one or more substituents independently selected from deuterium,alkyl and aryl. In some embodiments, all of the other remaining R¹, R²,R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are H. In some embodiments, at least one ofthe other remaining R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ is alkyl that canbe substituted with one or more substituents independently selected fromdeuterium and aryl. In some embodiments, at least one of the otherremaining R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ is aryl that can besubstituted with one or more substituents independently selected fromdeuterium, alkyl and aryl. In some embodiments, all of the otherremaining R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are independently selectedfrom H, deuterium and aryl that can be substituted with one or moresubstituents independently selected from deuterium, alkyl and aryl. Insome embodiments, all of the other remaining R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷and R⁸ are independently selected from H, deuterium and unsubstitutedphenyl. In some embodiments, at least one of the other remaining R¹, R²,R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ is unsubstituted phenyl.

In some embodiments, all of the other remaining R¹, R², R³ and R⁴ are H.In some embodiments, all of the other remaining R¹, R², R³ and R⁴ areindependently selected from deuterium; alkyl that can be substitutedwith one or more substituents independently selected from deuterium andaryl; and aryl that can be substituted with one or more substituentsindependently selected from deuterium, alkyl and aryl. In someembodiments, all of the other remaining R¹, R², R³ and R⁴ are aryl thatcan be substituted with one or more substituents independently selectedfrom deuterium, alkyl and aryl. In some embodiments, all of the otherremaining R¹, R², R³ and R⁴ are unsubstituted phenyl. In someembodiments, all of the other remaining R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are H. In someembodiments, at least one of the other remaining R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ areindependently selected from deuterium; alkyl that can be substitutedwith one or more substituents independently selected from deuterium andaryl; and aryl that can be substituted with one or more substituentsindependently selected from deuterium, alkyl and aryl. In someembodiments, at least one of the other remaining R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ isaryl that can be substituted with one or more substituents independentlyselected from deuterium, alkyl and aryl. In some embodiments, at leastone of the other remaining R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ is unsubstituted phenyl. Insome embodiments, at least one of the other remaining R¹, R², R³ and R⁴is unsubstituted phenyl, and at least one of the other remaining R⁵, R⁶,R⁷ and R⁸ is unsubstituted phenyl. In some embodiments, all instances ofalkyl that that can be substituted with one or more substituentsindependently selected from deuterium and aryl is selected from methyl,ethyl, isopropyl, n-propyl, tert-butyl, isobutyl and n-butyl.

In Formula (I), two or more of R¹, R², R³ and R⁴ taken together can forma ring system, and two or more of R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ taken together canform a ring system. In some embodiments, the ring system here issubstituted or unsubstituted aromatic ring. In some embodiments, thering system here is substituted or unsubstituted aliphatic ring. In someembodiments, none of R¹, R², R³ and R⁴ are taken together to form a ringsystem, and none of R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are taken together to form a ringsystem. In some embodiments, R⁴ and R⁵ are not taken together to form aring system.

In Formula (I), A is selected from CN-L^(A)-*, PFA-L^(A)-* orHet-L^(A)-*. Each “*” represents a point of attachment to Formula (I).PFA is perfluoroalkyl. In some embodiments, PFA is perfluoroalkyl having1 to 10 carbon atoms. In some embodiments, PFA is perfluoroalkyl having1 to 3 carbon atoms. In some embodiments, PFA is trifluoromethyl. Het issubstituted or unsubstituted heteroaryl having at least one nitrogenatom as a ring-constituting atom. L^(A) is independently selected fromsingle bond, substituted or unsubstituted arylene, and substituted orunsubstituted heteroarylene; wherein each instance of arylene andheteroarylene can be substituted with one or more substituentsindependently selected from deuterium, substituted or unsubstitutedalkyl, substituted or unsubstituted aryl, and substituted orunsubstituted heteroaryl; and two or more of these substituents takentogether can form a ring system.

In some embodiments, CN-L^(A)- is substituted or unsubstituted4-cyanophenyl, substituted or unsubstituted 3-cyanophenyl, substitutedor unsubstituted 2-cyanophenyl, or substituted or unsubstituted3,5-dicyanophenyl. In some embodiments, CN-L^(A)- is unsubstituted4-cyanophenyl, unsubstituted 3-cyanophenyl, unsubstituted 2-cyanophenyl,or unsubstituted 3,5-dicyanophenyl.

In some embodiments, Het-L^(A)- is

In some embodiments, Het-L^(A)- is

In some embodiments, Het-L^(A)- is

In some embodiments, Het-L^(A)- is

In some embodiments, Het-L^(A)- is

R²¹, R²², R²³, R²⁴ and R²⁵ are independently H or substituent. L¹¹ issingle bond or substituent.

In some embodiments, R²¹, R²², R²³, R²⁴ and R²⁵ are independently H, CN,substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted aryl,or substituted or unsubstituted heteroaryl. Each instance of alkyl canbe substituted with one or more substituents independently selected fromdeuterium, substituted or unsubstituted aryl, and substituted orunsubstituted heteroaryl. Each instance of aryl and heteroaryl can besubstituted with one or more substituents independently selected fromdeuterium, substituted or unsubstituted alkyl, substituted orunsubstituted aryl, and substituted or unsubstituted heteroaryl. Two ormore of these substituents taken together can form a ring system. Insome embodiments, the ring system here is substituted or unsubstitutedaromatic ring, or substituted or unsubstituted aliphatic ring.

In some embodiments, L^(A) and L¹¹ are independently selected fromsingle bond, substituted or unsubstituted arylene, and substituted orunsubstituted heteroarylene. In some embodiments, L^(A) and L¹¹ has twoor three substituted or unsubstituted arylenes bonded together. In someembodiments, L^(A) and L¹¹ consists of only one substituted orunsubstituted arylene. In some embodiments, L^(A) and L¹¹ has two orthree substituted or unsubstituted heteroarylenes bonded together. Insome embodiments, L^(A) and L¹¹ consists of only one substituted orunsubstituted heteroarylene. In some embodiments, each instance ofarylene and heteroarylene is substituted with one or more substituentsindependently selected from deuterium, substituted or unsubstitutedalkyl, substituted or unsubstituted aryl, and substituted orunsubstituted heteroaryl; and two or more of these substituents takentogether can form a ring system. In some embodiments, the ring systemhere is substituted or unsubstituted aromatic ring, or substituted orunsubstituted aliphatic ring. In some embodiments, L^(A) and L¹¹ aresingle bond, unsubstituted phenylene, or phenylene substituted with atleast one alkyl. In some embodiments, L^(A) and L¹¹ are single bond.

In some embodiments, A is selected from the group consisting of A1 toA12 shown below. In some embodiments, Het is selected from the groupconsisting of A2, A3, A4, A5, A6, A10, A11 and A12.

In Formula (I), D is group of Formula (IIa), (IIb), (IIc) or (IId):

Each “*” represents a point of attachment to Formula (I).

In some embodiments, X′ is R^(D′)—N. In some embodiments. X′ is O. Insome embodiments, X′ is S.

In some embodiments, L^(D) is independently selected from single bond,substituted or unsubstituted arylene, and substituted or unsubstitutedheteroarylene; wherein each instance of arylene and heteroarylene can besubstituted with one or more substituents independently selected fromdeuterium, substituted or unsubstituted alkyl, substituted orunsubstituted aryl, and substituted or unsubstituted heteroaryl; and twoor more of these substituents taken together can form a ring system.

In some embodiments, R^(D) are hydrogen. In some embodiments, R^(D) aredeuterium. In some embodiments, R^(D) are independently hydrogen orsubstituted or unsubstituted alkyl. In some embodiments, R^(D) areindependently hydrogen or substituted or unsubstituted alkoxy. In someembodiments, R^(D) are independently hydrogen or substituted orunsubstituted amino. In some embodiments, R^(D) are independentlyhydrogen or substituted or unsubstituted aryl. In some embodiments,R^(D) are independently hydrogen or substituted or unsubstitutedaryloxy. In some embodiments, R^(D) are independently hydrogen orsubstituted or unsubstituted heteroaryl. In some embodiments, R^(D) areindependently hydrogen or substituted or unsubstituted heteroaryloxy. Insome embodiments, R^(D) are independently hydrogen or silyl. In someembodiments, two or more instances of R^(D) are taken together to form aring system.

In some embodiments of Formula (IIa), R^(D) at 3-position of thediphenylamino is substituted and the other R^(D) are hydrogen. In someembodiments of Formula (IIa), R^(D) at 3- and 3′-positions of thediphenylamino are substituted and the other R^(D) are hydrogen. In someembodiments of Formula (IIa), R^(D) at 1-position of the diphenylaminoand R^(D) at 2-position of the diphenylamino are taken together to forma ring system. In some embodiments of Formula (IIa), R^(D) at 2-positionof the diphenylamino and R^(D) at 3-position of the diphenylamino aretaken together to form a ring system. In some embodiments of Formula(IIa), R^(D) at 3-position of the diphenylamino and R^(D) at 4-positionof the diphenylamino are taken together to form a ring system.

In some embodiments of Formulae (IIb) and (IIc), R^(D) at 3-position ofthe carbazole ring is substituted and the other R^(D) are hydrogen. Insome embodiments of Formulae (IIb) and (IIc), R^(D) at 3- and6-positions of the carbazole ring are substituted and the other R^(D)are hydrogen. In some embodiments of Formulae (IIb) and (IIc), R^(D) at1-position of the carbazole ring and R^(D) at 2-position of thecarbazole ring are taken together to form a ring system. In someembodiments of Formulae (IIb) and (IIc), R^(D) at 2-position of thecarbazole ring and R^(D) at 3-position of the carbazole ring are takentogether to form a ring system. In some embodiments of Formulae (IIb)and (IIc), R^(D) at 3-position of the carbazole ring and R^(D) at4-position of the carbazole ring are taken together to form a ringsystem.

In some embodiments of Formula (IIc), L^(D) bonds to 5-position of thecarbazole ring. In some embodiments of Formula (IIc), L^(D) bonds to6-position of the carbazole ring. In some embodiments of Formula (IIc),L^(D) bonds to 7-position of the carbazole ring. In some embodiments ofFormula (IIc), L^(D) bonds to 8-position of the carbazole ring.

In some embodiments of Formula (IId), R^(D) at 2-position of the indolering is substituted and the other R^(D) are hydrogen. In someembodiments of Formula (IId), R^(D) at 3-position of the indole ring issubstituted and the other R^(D) are hydrogen. In some embodiments ofFormula (IId), R^(D) at 2- and 3-positions of the indole ring aresubstituted and the other R^(D) are hydrogen. In some embodiments ofFormula (IId), R^(D) at 2-position of the indole ring and R^(D) at3-position of the indole ring are taken together to form a ring system.In some embodiments of Formula (IId), R^(D) at 3-position of the indolering and R^(D) at 4-position of the indole ring are taken together toform a ring system.

In some embodiments, R^(D′) is hydrogen. In some embodiments, R^(D′) isdeuterium. In some embodiments, R^(D′) is substituted or unsubstitutedalkyl. In some embodiments, R^(D′) is substituted or unsubstitutedamino. In some embodiments, R^(D′) is substituted or unsubstituted aryl.In some embodiments, R^(D′) is substituted or unsubstituted heteroaryl.In some embodiments, two or more instances of R^(D′) and R^(D) takentogether can form a ring system.

In some embodiments, L^(D) is a single bond. In some embodiments, L^(D)is substituted or unsubstituted arylene. In some embodiments, L^(D) issubstituted or unsubstituted heteroarylene.

C—R^(D) of the benzene rings in Formulae (IIa), (IIb), (IIc) and (IId)may be substituted with N. In some embodiments, only one of C—R^(D) ofthe benzene ring is substituted.

Each “*” in Formulae (IIa), (IIb), (IIc) and (IId) represents a point ofattachment to Formula (I).

In some embodiments, D is selected from the group consisting of D1 toD93 show below. In some embodiments,

are selected from the group consisting of D1 to D93 shown below. Ph isunsubstituted phenyl.

In some embodiments, L¹¹, L^(A) and L^(D) are selected from the groupconsisting of M1 to M22 shown below.

In some embodiments, the compound of Formula (I) is selected from thecompounds shown in the following tables. The compounds in the tables arerepresented by the following formula wherein Y¹ is N or R^(1′)-L¹-C, Y²is N or R^(2′)-L²-C, Y³ is N or R^(3′)-L³-C, and Y⁴ is N or R⁴-L⁴-C.

R^(1′) R^(2′) R^(3′) R^(4′) R^(5′) R^(6′) R^(7′) R^(8′) Y¹ Y² Y³ Y⁴ L¹L² L³ L⁴ L⁵ L⁶ L⁷ L⁸ X 1 A1 D1 D1 D1 H H H H C C C C M1 M1 M1 M1 M1 M1M1 M1 O 2 D1 A1 D1 D1 H H H H C C C C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O 3 D1 D1A1 D1 H H H H C C C C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O 4 D1 D1 D1 A1 H H H H CC C C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O 5 A1 A1 D1 D1 H H H H C C C C M1 M1 M1M1 M1 M1 M1 M1 O 6 A1 D1 A1 D1 H H H H C C C C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O7 A1 D1 D1 A1 H H H H C C C C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O 8 D1 A1 A1 D1 HH H H C C C C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O 9 D1 A1 D1 A1 H H H H C C C C M1M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O 10 D1 D1 A1 A1 H H H H C C C C M1 M1 M1 M1 M1 M1M1 M1 O 11 A1 A1 A1 D1 H H H H C C C C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O 12 A1A1 D1 A1 H H H H C C C C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O 13 A1 D1 A1 A1 H H HH C C C C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O 14 D1 A1 A1 A1 H H H H C C C C M1 M1M1 M1 M1 M1 M1 M1 O 15 A1 — D1 D1 H H H H C N C C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1M1 O 16 A1 D1 — D1 H H H H C C N C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O 17 A1 D1 D1— H H H H C C C N M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O 18 — A1 D1 D1 H H H H N C CC M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O 19 D1 A1 — D1 H H H H C C N C M1 M1 M1 M1 M1M1 M1 M1 O 20 D1 A1 D1 — H H H H C C C N M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O 21 —D1 A1 D1 H H H H N C C C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O 22 D1 — A1 D1 H H H HC N C C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O 23 D1 D1 A1 D1 H H H H C C C N M1 M1M1 M1 M1 M1 M1 M1 O 24 — D1 D1 A1 H H H H N C C C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1M1 O 25 D1 — D1 A1 H H H H C N C C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O 26 D2 D2 —A1 H H H H C C N C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O 27 A1 D2 D2 D2 H H H H C CC C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O 28 D2 A1 D2 D2 H H H H C C C C M1 M1 M1 M1M1 M1 M1 M1 O 29 D2 D2 A1 D2 H H H H C C C C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O30 D2 D2 D2 A1 H H H H C C C C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O 31 A1 A1 D2 D2H H H H C C C C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O 32 A1 D2 A1 D2 H H H H C C C CM1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O 33 A1 D2 D2 A1 H H H H C C C C M1 M1 M1 M1 M1M1 M1 M1 O 34 D2 A1 A1 D2 H H H H C C C C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O 35D2 A1 D2 A1 H H H H C C C C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O 36 D2 D2 A1 A1 H HH H C C C C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O 37 A1 A1 A1 D2 H H H H C C C C M1M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O 38 A1 A1 D2 A1 H H H H C C C C M1 M1 M1 M1 M1 M1M1 M1 O 39 A1 D2 A1 A1 H H H H C C C C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O 40 D2A1 A1 A1 H H H H C C C C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O 41 A1 — D2 D2 H H H HC N C C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O 42 A1 D2 — D2 H H H H C C N C M1 M1 M1M1 M1 M1 M1 M1 O 43 A1 D2 D2 — H H H H C C C N M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O44 — A1 D2 D2 H H H H N C C C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O 45 D2 A1 — D2 HH H H C C N C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O 46 D2 A1 D2 — H H H H C C C N M1M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O 47 — D2 A1 D2 H H H H N C C C M1 M1 M1 M1 M1 M1M1 M1 O 48 D2 — A1 D2 H H H H C N C C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O 49 D2 D2A1 D2 H H H H C C C N M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O 50 — D2 D2 A1 H H H H NC C C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O 51 D2 — D2 A1 H H H H C N C C M1 M1 M1M1 M1 M1 M1 M1 O 52 D2 D2 — A1 H H H H C C N C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O53 D3 D3 — A1 H 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H D4 D4 H C C C C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 S1933 H A1 D4 A2 H D4 D4 H C C C C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 S 1934 H A1 A2D4 H D4 D4 H C C C C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 S 1935 H A2 D4 A1 H D4 D4 HC C C C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 S 1936 H A2 A1 D4 H D4 D4 H C C C C M1M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 S 1937 A1 D1 D1 D1 H H H H C C C C M2 M1 M1 M1 M1M1 M1 M1 O 1938 A1 D1 D1 D1 H H H H C C C C M2 M2 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O1939 A1 D1 D1 D1 H H H H C C C C M2 M2 M2 M1 M1 M1 M1 M1 O 1940 A1 D1 D1D1 H H H H C C C C M2 M2 M2 M2 M1 M1 M1 M1 O 1941 A1 D1 D1 D1 H H H H CC C C M3 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O 1942 A1 D1 D1 D1 H H H H C C C C M3 M3M1 M1 M1 M1 M1 M1 O 1943 A1 D1 D1 D1 H H H H C C C C M3 M3 M3 M1 M1 M1M1 M1 O 1944 A1 D1 D1 D1 H H H H C C C C M3 M3 M3 M3 M1 M1 M1 M1 O 1945A1 D1 D2 D1 H H H H C C C C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O 1946 A1 D1 D2 D3 HH H H C C C C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O 1947 D4 D1 A1 D1 H H H H C C C CM1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O 1948 H A2 D1 H H D3 D3 H C C C C M1 M1 M1 M1M1 M1 M1 M1 O 1949 H A2 D1 H H D4 D4 H C C C C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O1950 A1 D1 D1 D1 Ph Ph Ph Ph C C C C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 O 1951 H A2D1 H H D1 D1 H C C C C M1 M1 M1 M1 M1 M2 M2 M1 O 1952 H A2 D1 H H D1 D1H C C C C M1 M1 M2 M1 M1 M1 M1 M1 O 1953 A1 D1 D1 D1 H H H H C C C C M2M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 S 1954 A1 D1 D1 D1 H H H H C C C C M2 M2 M1 M1 M1M1 M1 M1 S 1955 A1 D1 D1 D1 H H H H C C C C M2 M2 M2 M1 M1 M1 M1 M1 S1956 A1 D1 D1 D1 H H H H C C C C M2 M2 M2 M2 M1 M1 M1 M1 S 1957 A1 D1 D1D1 H H H H C C C C M3 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 S 1958 A1 D1 D1 D1 H H H H CC C C M3 M3 M1 M1 M1 M1 M1 M1 S 1959 A1 D1 D1 D1 H H H H C C C C M3 M3M3 M1 M1 M1 M1 M1 S 1960 A1 D1 D1 D1 H H H H C C C C M3 M3 M3 M3 M1 M1M1 M1 S 1961 A1 D1 D2 D1 H H H H C C C C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 S 1962A1 D1 D2 D3 H H H H C C C C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 S 1963 D4 D1 A1 D1 HH H H C C C C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 S 1964 H A2 D1 H H D3 D3 H C C C CM1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1 S 1965 H A2 D1 H H D4 D4 H C C C C M1 M1 M1 M1M1 M1 M1 M1 S 1966 A1 D1 D1 D1 Ph Ph Ph Ph C C C C M1 M1 M1 M1 M1 M1 M1M1 S 1967 H A2 D1 H H D1 D1 H C C C C M1 M1 M1 M1 M1 M2 M2 M1 S 1968 HA2 D1 H H D1 D1 H C C C C M1 M1 M2 M1 M1 M1 M1 M1 S

In some embodiments the compound of Formula (I) is selected from

In some embodiments, the compound of Formula (I) compound is selectedfrom

In some embodiments, the compound of Formula (I) is selected from

In some embodiments, the compound of Formula (I) is selected from

In some embodiments, the compound of Formula (I) is selected from

In some embodiments, the compound of Formula (I) is selected from

In some embodiments, the compound of Formula (I) is selected from

In some embodiments, the compound of Formula (I) is selected from

In some embodiments, the compound of Formula (I) is

In some embodiments, the compound of Formula (I) is selected from

In some embodiments, the compound of Formula (I) is selected from

In some embodiments, the compound of Formula (I) is selected from

In some embodiments, the compound of Formula (I) is selected from

In some embodiments the compound of Formula (I) the compound is

In some embodiments, the compound of Formula (I) is selected from

In some embodiments, the compound of Formula (I) is selected from

In some embodiments, the compound of Formula (I) is selected from

In some embodiments, the compound of Formula (I) is selected from

In some embodiments, compounds of Formula (I) are substituted withdeuterium.

In some embodiments, compounds of Formula (I) are light-emittingmaterials.

In some embodiments, compounds of Formula (I) are compound capable ofemitting delayed fluorescence.

In some embodiments, compounds of Formula (I) are light-emittingmaterials.

In some embodiments, compounds of Formula (I) are assist dopantmaterials.

In some embodiments of the present disclosure, when excited via thermalor electronic means, the compounds of Formula (I) can produce light inultraviolet region, the blue, green, yellow, orange, or red region ofthe visible spectrum (e.g., about 420 nm to about 500 nm, about 500 nmto about 600 nm, or about 600 nm to about 700 nm), or near-infraredregion.

In some embodiments of the present disclosure, when excited via thermalor electronic means, the compounds of Formula (I) can produce light inthe red or orange region of the visible spectrum (e.g., about 620 nm toabout 780 nm; about 650 nm).

In some embodiments of the present disclosure, when excited via thermalor electronic means, the compounds of Formula (I) can produce light inthe orange or yellow region of the visible spectrum (e.g., about 570 nmto about 620 nm; about 590 nm; about 570 nm).

In some embodiments of the present disclosure, when excited via thermalor electronic means, the compounds of Formula (I) can produce light inthe green region of the visible spectrum (e.g., about 490 nm to about575 nm; about 510 run).

In some embodiments of the present disclosure, when excited via thermalor electronic means, the compounds of Formula (I) can produce light inthe blue region of the visible spectrum (e.g., about 400 nm to about 490nm; about 475 nm).

Electronic properties of a library of small chemical molecules can becomputed using known ab initio quantum mechanical computations. Forexample, using a time-dependent density functional theory using, as abasis set, the set of functions known as 6-31 G* and a Becke,3-parameter, Lee-Yang-Parr hybrid functional to solve Hartree-Fockequations (TD-DFT/B3LYP/6-31G*), molecular fragments (moieties) can bescreened which have HOMOs above a specific threshold and LUMOs below aspecific threshold, and wherein the calculated triplet state of themoieties is above 2.75 eV.

Therefore, for example, a donor moiety (“D”) can be selected because ithas a HOMO energy (e.g., an ionization potential) of greater than orequal to −6.5 eV. An acceptor moiety (“A”) can be selected because ithas, for example, a LUMO energy (e.g., an electron affinity) of lessthan or equal to −0.5 eV. The linker moiety (“L”) can be a rigidconjugated system which can, for example, sterically restrict theacceptor and donor moieties into a specific configuration, therebypreventing the overlap between the conjugated π system of donor andacceptor moieties.

In some embodiments, the compound library is filtered using one or moreof the following properties:

1. emission near a certain wavelength;

2. calculated triplet state above a certain energy level;

3. ΔE_(ST) value below a certain value;

4. quantum yield above a certain value;

5. HOMO level; and

6. LUMO level.

In some embodiments, the difference between the lowest singlet excitedstate and the lowest triplet excited state at 77K (ΔE_(ST)) is less thanabout 0.5 eV, less than about 0.4 eV, less than about 0.3 eV, less thanabout 0.2 eV, or less than about 0.1 eV. In some embodiments, theΔE_(ST) value is less than about 0.09 eV, less than about 0.08 eV, lessthan about 0.07 eV, less than about 0.06 eV, less than about 0.05 eV,less than about 0.04 eV, less than about 0.03 eV, less than about 0.02eV, or less than about 0.01 eV.

In some embodiments, a compound of Formula (I) exhibits a quantum yieldof greater than 25%, such as about 30%, about 35%, about 40%, about 45%,about 50%, about 55%, about 60%, about 65%, about 70%, about 75%, about80%, about 85%, about 90%, about 95%, or greater.

Preparation of the Disclosed Compounds

The compounds of Formula (I) can be synthesized by any method known toone of ordinary skills in the art. The compounds are synthesized fromthe commonly available starting material. For example, the compound ofFormula (I) wherein X is O, Y¹ is R¹—C, Y² is R²—C, Y³ is R³—C, Y⁴ isR⁴—C, R¹, R³ and R⁴ are 9-carbazolyl, R² is CN, and R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸are H can be synthesized by the following scheme.

The reaction conditions for the above reactions are shown in Example 1below. It is obvious to a person skilled in the art to change thematerials used for the reactions and modify the reaction conditions toproduce other compounds of Formula (I).

Some materials used for the synthesis of compounds of Formula (I) arenovel compounds. For example, the compounds of Formula (III) are novelcompounds useful as starting or intermediate materials for the synthesisof compounds of Formula (I).

whereinR¹¹ is OH or SH, orR¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹ and R²⁰ are independentlyselected from H, deuterium, D′, CN, substituted or unsubstituted alkyland substituted or unsubstituted phenyl wherein each instance of alkyland phenyl can be substituted with one or more substituentsindependently selected from deuterium, alkyl and aryl,R¹¹ and R²⁰ taken together can form linking group selected from —O— and—S—,two or more of R¹², R¹³, R¹⁴ and R¹⁵ taken together can form a ringsystem,two or more of R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸ and R¹⁹ taken together can form a ringsystem,

-   -   D′ is group of Formula (IIa) or (IIb):

-   -   R^(D) is independently selected from hydrogen, deuterium,        substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted        alkoxy, substituted or unsubstituted amino, substituted or        unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted aryloxy,        substituted or unsubstituted heteroaryl, substituted or        unsubstituted heteroaryloxy, and silyl; two or more instances of        R^(D) taken together can form a ring system;    -   L^(D) is independently selected from single bond, substituted or        unsubstituted arylene, and substituted or unsubstituted        heteroarylene; wherein each instance of arylene and        heteroarylene can be substituted with one or more substituents        independently selected from deuterium, substituted or        unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted aryl, and        substituted or unsubstituted heteroaryl; two or more of these        substituents taken together can form a ring system; C—R^(D) of        the benzene rings in Formulae (IIa) and (IIb) may be substituted        with N; and    -   each “*” represents a point of attachment to Formula (III).        provided that one of the following conditions is satisfied:        A) R¹¹ is OH or SH,

R²⁰ is halogen, and

at least one of R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸ and R¹⁹ is CN, and

at least other one of R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸ and R¹⁹ ishalogen,

the other remaining R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸ and R¹⁹ areselected from H, deuterium, substituted or unsubstituted alkyl andsubstituted or unsubstituted phenyl wherein each instance of alkyl andphenyl can be substituted with one or more substituents independentlyselected from deuterium, alkyl and aryl,

B) R¹¹ and R²⁰ taken together form linking group selected from —O— and—S—,

at least one of R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸ and R¹⁹ is CN, and

at least other one of R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸ and R¹⁹ ishalogen, and

the other remaining R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸ and R¹⁹ areindependently selected from H, deuterium, substituted or unsubstitutedalkyl and substituted or unsubstituted phenyl wherein each instance ofalkyl and phenyl can be substituted with one or more substituentsindependently selected from deuterium, alkyl and aryl, and

the total number of CN and halogen is 3 or more,

C) R¹¹ and R²⁰ taken together form linking group selected from —O— and—S—,

one of R¹⁶ and R¹⁸ is CN, and

at least one of R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁷, R¹⁹ and the other one of R¹⁶and R¹⁸ is halogen,

the other remaining R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁷, R¹⁹ are selected from H,deuterium, CN, substituted or unsubstituted alkyl and substituted orunsubstituted phenyl wherein each instance of alkyl and phenyl can besubstituted with one or more substituents independently selected fromdeuterium, alkyl and aryl,

D) R¹¹ and R²⁰ taken together form linking group selected from —O— and—S—,

one of R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸ and R¹⁹ is CN,

at least other one of R², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸ and R¹⁹ ishalogen,

at least still other one of R², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸ and R¹⁹ isD′,

the other remaining R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸ and R¹⁹ areindependently selected from H, deuterium, substituted or unsubstitutedalkyl and substituted or unsubstituted phenyl wherein each instance ofalkyl and phenyl can be substituted with one or more substituentsindependently selected from deuterium, alkyl and aryl.

In Formula (III), ring system, Formula (IIa), Formula (IIb), R^(D) andL^(D) are as defined and explained in those in Formula (I).

In the conditions A) to D), the halogen includes F, Cl, Br and I. Insome embodiments, all instances of halogens are F. In some embodiments,all instances of halogens are Cl. In some embodiments, all instances ofhalogens are Br. In some embodiments, all instances of halogens are I.In some embodiments, some instances of halogens are F and the otherinstances of halogens are Cl. In some embodiments, some instances ofhalogens are F and the other instances of halogens are Br. In someembodiments, some instances of halogens are F and the other instances ofhalogens are I. In some embodiments, some instances of halogens are Cland the other instances of halogens are Br. In some embodiments, someinstances of halogens are Cl and the other instances of halogens are I.In some embodiments, some instances of halogens are Br and the otherinstances of halogens are I.

In some embodiments, at least one of R¹⁶ and R¹⁸ are CN. In someembodiments, at least one of R¹⁶ is CN. In some embodiments, at leastone of R¹⁸ is CN. In some embodiments, three of R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸ and R¹⁹are halogen. In some embodiments, at least three of R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵,R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸ and R¹⁹ are halogen. In some embodiments, three of R¹⁶,R¹⁷, R¹⁸ and R¹⁹ are F. In some embodiments, at least one of R¹², R¹³,R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸ and R¹⁹ is F and at least other one of R¹², R¹³,R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸ and R¹⁹ is another halogen.

In some embodiments, two or more of R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸and R¹⁹ taken together can form a ring system, and two or more of R¹²,R¹³, R¹⁴ and R¹⁵ taken together can form a ring system. In someembodiments, the ring system here is substituted or unsubstitutedaromatic ring. In some embodiments, the ring system here is substitutedor unsubstituted aliphatic ring. In some embodiments, none of R¹², R¹³,R¹⁴ and R¹⁵ are taken together to form a ring system, and none of R¹⁶,R¹⁷, R¹⁸ and R¹⁹ are taken together to form a ring system. In someembodiments, R¹⁵ and R¹⁶ are not taken together to form a ring system.

The compounds satisfying the condition B) do not have the structurewherein R¹¹ and R²⁰ taken together form —O—; R¹⁶ and R¹⁸ are F; R¹⁷ andR¹⁹ are CN; and R¹², R¹³, R¹⁴ and R¹⁵ are H. In the compounds satisfyingthe condition B), when R¹⁶ and R¹⁸ are F, and R¹⁷ and R¹⁹ are CN, thenall of R¹², R¹³, R¹⁴ and R¹⁵ are not preferably H. In some embodiments,one of R¹², R¹³, R¹⁴ and R¹⁵ is substituted or unsubstituted aryl. Insome embodiments, at least one of R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸ and R¹⁹ is selected fromH and substituted or unsubstituted aryl. In some embodiments, only oneof R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸ and R¹⁹ is CN. In some embodiments, three of R¹⁶, R¹⁷,R¹⁸ and R¹⁹ are halogen. In some embodiments, at least one of R¹⁶ andR¹⁸ are CN.

In some embodiments, the compound of Formula (III) is selected from thecompounds shown in the following tables.

R²⁰ R¹¹ R¹² R¹³ R¹⁴ R¹⁵ R¹⁶ R¹⁷ R¹⁸ R¹⁹ 2001 F OH H H H H F F CN F 2002F OH H H H H F H CN F 2003 F OH H H H H H F CN F 2004 F OH H H H H Ph FCN F 2005 F OH H H H H Br F CN F 2006 F OH H H H H F Br CN F 2007 F OH HH H H Br F CN H 2008 F OH H H H H H Br CN F 2009 F OH H H H H Cl Cl CNCl 2010 F OH H H H H Cl F CN F 2011 F OH H H H H F Cl CN F 2012 F OH H HH H Cl F CN H 2013 F OH H H H H H Cl CN F 2014 F OH H H Ph H F F CN F2015 F OH Ph H H H F F CN F 2016 F OH H H H Ph F F CN F 2017 F OH H Ph HPh F F CN F 2018 F OH H H H H CN F F F 2019 F OH H H H H CN F H F 2020 FOH H H H H CN H F F 2021 F OH H H H H CN Ph F F 2022 F OH H H H H CN BrF F 2023 F OH H H H H CN F Br F 2024 F OH H H H H CN Br F H 2025 F OH HH H H CN H Br F 2026 F OH H H H H CN Cl Cl Cl 2027 F OH H H H H CN Cl FF 2028 F OH H H H H CN F Cl F 2029 F OH H H H H CN Cl F H 2030 F OH H HH H CN H Cl F 2031 F OH H H H H F CN F F 2032 F OH H H H H F CN H F 2033F OH H H H H H CN F F 2034 F OH H H H H Ph CN F F 2035 F OH H H H H BrCN F F 2036 F OH H H H H F CN Br F 2037 F OH H H H H Br CN F H 2038 F OHH H H H H CN Br F 2039 F OH H H H H Cl CN Cl Cl 2040 F OH H H H H Cl CNF F 2041 F OH H H H H F CN Cl F 2042 F OH H H H H Cl CN F H 2043 F OH HH H H H CN Cl F 2044 F OH H H H H CN F F CN 2045 F OH H H H H CN Cl ClCN 2046 F OH H H H H CN Br Br CN 2047 F OH H H H H CN Br H CN 2048 F OHH H H H CN H Br CN 2049 F OH H H H H CN F CN F 2050 F OH H H H H CN ClCN Cl 2051 F OH H H H H CN Br CN Br 2052 F OH H H H H CN Br CN H 2053 FOH H H H H CN H CN Br 2054 F OH H H H H F CN F CN 2055 F OH H H H H ClCN Cl CN 2056 F OH H H H H Br CN Br CN 2057 F OH H H H H H CN Br CN 2058F OH H H H H Br CN H CN 2059 F SH H H H H F F CN F 2060 F SH H H H H F HCN F 2061 F SH H H H H H F CN F 2062 F SH H H H H Ph F CN F 2063 F SH HH H H Br F CN F 2064 F SH H H H H F Br CN F 2065 F SH H H H H Br F CN H2066 F SH H H H H H Br CN F 2067 F SH H H H H Cl Cl CN Cl 2068 F SH H HH H Cl F CN F 2069 F SH H H H H F Cl CN F 2070 F SH H H H H Cl F CN H2071 F SH H H H H H Cl CN F 2072 F SH H H H H F F CN F 2073 F SH H H H HF F CN F 2074 F SH H H H H F F CN F 2075 F SH H H H H F F CN F 2076 F SHH H H H CN F F F 2077 F SH H H H H CN F H F 2078 F SH H H H H CN H F F2079 F SH H H H H CN Ph F F 2080 F SH H H H H CN Br F F 2081 F SH H H HH CN F Br F 2082 F SH H H H H CN Br F H 2083 F SH H H H H CN H Br F 2084F SH H H H H CN Cl Cl Cl 2085 F SH H H H H CN Cl F F 2086 F SH H H H HCN F Cl F 2087 F SH H H H H CN Cl F H 2088 F SH H H H H CN H Cl F 2089 FSH H H H H F CN F F 2090 F SH H H H H F CN H F 2091 F SH H H H H H CN FF 2092 F SH H H H H Ph CN F F 2093 F SH H H H H Br CN F F 2094 F SH H HH H F CN Br F 2095 F SH H H H H Br CN F H 2096 F SH H H H H H CN Br F2097 F SH H H H H Cl CN Cl Cl 2098 F SH H H H H Cl CN F F 2099 F SH H HH H F CN Cl F 2100 F SH H H H H Cl CN F H 2101 F SH H H H H H CN Cl F2102 F SH H H H H CN F F CN 2103 F SH H H H H CN F CN F 2104 F SH H H HH F CN F CN 2105 —O— H H H H F F CN F 2106 —O— H H H H F H CN F 2107 —O—H H H H H F CN F 2108 —O— H H H H Ph F CN F 2109 —O— H H H H Br F CN F2110 —O— H H H H F Br CN F 2111 —O— H H H H Br F CN H 2112 —O— H H H H HBr CN F 2113 —O— H H H H Cl Cl CN Cl 2114 —O— H H H H Cl F CN F 2115 —O—H H H H F Cl CN F 2116 —O— H H H H Cl F CN H 2117 —O— H H H H H Cl CN F2118 —O— H H Ph H F F CN F 2119 —O— Ph H H H F F CN F 2120 —O— H H H PhF F CN F 2121 —O— H Ph H Ph F F CN F 2122 —O— H H H H CN F F F 2123 —O—H H H H CN F H F 2124 —O— H H H H CN H F F 2125 —O— H H H H CN Ph F F2126 —O— H H H H CN Br F F 2127 —O— H H H H CN F Br F 2128 —O— H H H HCN Br F H 2129 —O— H H H H CN H Br F 2130 —O— H H H H CN Cl Cl Cl 2131—O— H H H H CN Cl F F 2132 —O— H H H H CN F Cl F 2133 —O— H H H H CN ClF H 2134 —O— H H H H CN H Cl F 2135 —O— H H H H F CN F F 2136 —O— H H HH F CN H F 2137 —O— H H H H H CN F F 2138 —O— H H H H Ph CN F F 2139 —O—H H H H Br CN F F 2140 —O— H H H H F CN Br F 2141 —O— H H H H Br CN F H2142 —O— H H H H H CN Br F 2143 —O— H H H H Cl CN Cl Cl 2144 —O— H H H HCl CN F F 2145 —O— H H H H F CN Cl F 2146 —O— H H H H Cl CN F H 2147 —O—H H H H H CN Cl F 2148 —O— H H H H CN F F CN 2149 —O— H H H H CN Cl ClCN 2150 —O— H H H H CN Br Br CN 2151 —O— H H H H CN Br H CN 2152 —O— H HH H CN H Br CN 2153 —O— H H H H CN F CN F 2154 —O— H H H H CN Cl CN Cl2155 —O— H H H H CN Br CN Br 2156 —O— H H H H CN Br CN H 2157 —O— H H HH CN H CN Br 2158 —O— H H Ph H F CN F CN 2159 —O— H H H H Cl CN Cl CN2160 —O— H H H H Br CN Br CN 2161 —O— H H H H H CN Br CN 2162 —O— H H HH Br CN H CN 2163 —O— H H H H F F F CN 2164 —O— H H H H F H F CN 2165—O— H H H H H F F CN 2166 —O— H H H H Ph F F CN 2167 —O— H H H H Br F FCN 2168 —O— H H H H F Br F CN 2169 —O— H H H H Br F H CN 2170 —O— H H HH H Br F CN 2171 —O— H H H H Cl Cl Cl CN 2172 —O— H H H H Cl F F CN 2173—O— H H H H F Cl F CN 2174 —O— H H H H Cl F H CN 2175 —O— H H H H H Cl FCN 2176 —O— H H Ph H F F F CN 2177 —O— Ph H H H F F F CN 2178 —O— H H HPh F F F CN 2179 —O— H Ph H Ph F F F CN 2180 —S— H H H H F F CN F 2181—S— H H H H F H CN F 2182 —S— H H H H H F CN F 2183 —S— H H H H Ph F CNF 2184 —S— H H H H Br F CN F 2185 —S— H H H H F Br CN F 2186 —S— H H H HBr F CN H 2187 —S— H H H H H Br CN F 2188 —S— H H H H Cl Cl CN Cl 2189—S— H H H H Cl F CN F 2190 —S— H H H H F Cl CN F 2191 —S— H H H H Cl FCN H 2192 —S— H H H H H Cl CN F 2193 —S— H H Ph H F F CN F 2194 —S— Ph HH H F F CN F 2195 —S— H H H Ph F F CN F 2196 —S— H Ph H Ph F F CN F 2197—S— H H H H CN F F F 2198 —S— H H H H CN F H F 2199 —S— H H H H CN H F F2200 —S— H H H H CN Ph F F 2201 —S— H H H H CN Br F F 2202 —S— H H H HCN F Br F 2203 —S— H H H H CN Br F H 2204 —S— H H H H CN H Br F 2205 —S—H H H H CN Cl Cl Cl 2206 —S— H H H H CN Cl F H 2207 —S— H H H H CN F ClF 2208 —S— H H H H CN Cl F H 2209 —S— H H H H CN H Cl F 2210 —S— H H H HF CN F F 2211 —S— H H H H F CN H F 2212 —S— H H H H H CN F F 2213 —S— HH H H Ph CN F F 2214 —S— H H H H Br CN F F 2215 —S— H H H H F CN Br F2216 —S— H H H H Br CN F H 2217 —S— H H H H H CN Br F 2218 —S— H H H HCl CN Cl Cl 2219 —S— H H H H Cl CN F F 2220 —S— H H H H F CN Cl F 2221—S— H H H H Cl CN F H 2222 —S— H H H H H CN Cl F 2223 —S— H H H H CN F FCN 2224 —S— H H H H CN Cl Cl CN 2225 —S— H H H H CN Br Br CN 2226 —S— HH H H CN Br H CN 2227 —S— H H H H CN H Br CN 2228 —S— H H H H CN F CN F2229 —S— H H H H CN Cl CN Cl 2230 —S— H H H H CN Br CN Br 2231 —S— H H HH CN Br CN H 2232 —S— H H H H CN H CN Br 2233 —S— H H H H F CN F CN 2234—S— H H H H Cl CN Cl CN 2235 —S— H H H H Br CN Br CN 2236 —S— H H H H HCN Br CN 2237 —S— H H H H Br CN H CN 2238 —S— H H H H F F F CN 2239 —S—H H H H F H F CN 2240 —S— H H H H H F F CN 2241 —S— H H H H Ph F F CN2242 —S— H H H H Br F F CN 2243 —S— H H H H F Br F CN 2244 —S— H H H HBr F H CN 2245 —S— H H H H H Br F CN 2246 —S— H H H H Cl Cl Cl CN 2247—S— H H H H Cl F F CN 2248 —S— H H H H F Cl F CN 2249 —S— H H H H Cl F HCN 2250 —S— H H H H H Cl F CN 2251 —S— H H Ph H F F F CN 2252 —S— Ph H HH F F F CN 2253 —S— H H H Ph F F F CN 2254 —S— H Ph H Ph F F F CN 2255—O— H H H H F D1 CN D1 2256 —O— H H H H F D2 CN D2 2257 —O— H H H H F D3CN D3 2258 —O— H H H H F D4 CN D4 2259 —O— H H H H F D5 CN D5 2260 —O— HH H H F D6 CN D6 2261 —O— H H H H F D10 CN D10 2262 —O— H H H H F D84 CND84 2263 —O— H H H H F D85 CN D85 2264 —O— H H H H F D86 CN D86 2265 —O—H H H H F D87 CN D87 2266 —O— H H H H F CN D1 D1 2267 —O— H H H H F CND2 D2 2268 —O— H H H H F CN D3 D3 2269 —O— H H H H F CN D4 D4 2270 —O— HH H H F CN D5 D5 2271 —O— H H H H F D1 D1 CN 2272 —O— H H H H F D2 D2 CN2273 —O— H H H H F D3 D3 CN 2274 —O— H H H H F D4 D4 CN 2275 —O— H H H HF D5 D5 CN 2276 —O— H H H H D1 F CN D1 2277 —O— H H H H D1 F D1 CN 2278—O— H H H H CN F D1 D1 2279 —O— H H H H D1 CN F D1 2280 —O— H H H H D1D1 F CN 2281 —O— H H H H CN D1 F D1 2282 —O— H H H H D1 CN D1 F 2283 —O—H H H H D1 D1 CN F 2284 —O— H H H H CN D1 D1 F 2285 —O— Ph H H H F D1 CND1 2286 —O— H Ph H H F D1 CN D1 2287 —O— H H H H F D1 CN D1 2288 —O— H HH H F CN D1 D1 2289 —O— H H H H F D1 D1 CN 2290 —O— H H H H D1 F CN D12291 —O— H H H H D1 F D1 CN 2292 —O— H H H H CN F D1 D1 2293 —O— H H H HD1 CN F D1 2294 —O— H H H H D1 D1 F CN 2295 —O— H H H H CN D1 F D1 2296—O— H H H H D1 CN D1 F 2297 —O— H H H H D1 D1 CN F 2298 —O— H H H H CND1 D1 F 2299 —O— H H H H D1 CN D1 Cl 2300 —O— H H H H Cl D1 CN D1 2301—O— H H H H D1 Cl CN D1 2302 —O— H H H H CN D1 Cl D2 2303 —O— H H H H D1CN D1 Br 2304 —O— H H H H Br D1 CN D1 2305 —O— H H H H D1 Br CN D1 2306—O— H H H H CN D1 Br D2Film Formation

In some embodiments, a film containing a compound of the presentinvention of Formula (I) can be formed in a wet process. In a wetprocess, a solution prepared by dissolving a composition containing acompound of the present invention is applied to a surface and formedinto a film thereon after solvent removal. A wet process includes,though not limited thereto, a spin coating method, a slit coatingmethod, a spraying method, an inkjet method (a spay method), a gravureprinting method, an offset printing method, and a flexographic printingmethod. In a wet process, a suitable organic solvent capable ofdissolving a composition containing a compound of the present inventionis selected and used. In some embodiments, a substituent (for example,an alkyl group) capable of increasing solubility in an organic solventcan be introduced into the compound contained in the composition.

In some embodiments, a film containing a compound of the presentinvention can be formed in a dry process. In some embodiments, a dryprocess includes a vacuum evaporation method, but is not limitedthereto. In the case of employing a vacuum evaporation method, compoundsto constitute a film can be vapor-co-deposited from individualevaporation sources, or can be vapor-co-deposited from a singleevaporation source of a mixture of the compounds. In the case of using asingle evaporation source, a mixed powder prepared by mixing powders ofcompounds may be used, or a compression-molded body prepared bycompressing the mixed powder may be used, or a mixture prepared byheating, melting and cooling compounds may be used. In some embodimentswhere vapor-co-deposition is carried out under such a condition that theevaporation rate (weight reduction rate) of the plural compoundscontained in a single evaporation source is the same or is nearly thesame as each other, a film whose composition ratio corresponds to thecomposition ratio of the plural compounds contained in the evaporationsource can be formed. Under the condition where plural compounds aremixed to make an evaporation source in a composition ratio that is thesame as the composition ratio of the film to be formed, a film having adesired composition ratio can be formed in a simplified manner. In someembodiments where a temperature at which the compounds to bevapor-co-deposited could have the same weight reduction ratio isidentified, and the temperature can be employed as the temperature invapor-co-deposition.

Exemplary Uses of the Disclosed Compounds

Organic Light-Emitting Diodes

One aspect of the invention relates to use of the compound of Formula(I) of the invention as a light-emitting material of an organiclight-emitting device. In some embodiments, the compound represented bythe Formula (I) of the invention may be effectively used as alight-emitting material in a light-emitting layer of an organiclight-emitting device. In some embodiments, the compound of Formula (I)comprises a delayed fluorescent material emitting delayed fluorescentlight (delayed fluorescence emitter). In some embodiments, the inventionprovides a delayed fluorescence emitter having the structure of Formula(I). In some embodiments, the invention relates to the use of thecompound of Formula (I) as the delayed fluorescence emitter. In someembodiments, the light-emitting layer comprises a compound of Formula(I) as an assist dopant.

In some embodiments, the compound of Formula (I) can be used as a hostmaterial and used with one or more light-emitting materials, and thelight-emitting material can be a fluorescent material, a phosphorescentmaterial or a TADF material. In some embodiments, the compound ofFormula (I) can be used as a hole transport material. In someembodiments, the compound of Formula (I) can be used as an electrontransport material. In some embodiments, the invention relates to amethod for emitting delayed fluorescent light from the compound ofFormula (I). In some embodiments, an organic light-emitting devicecomprising the compound as a light-emitting material, emits delayedfluorescent light, and has a high light emission efficiency.

In some embodiments, a light-emitting layer comprises a compound ofFormula (I), wherein the compound of Formula (I) is oriented parallel tothe substrate. In some embodiments, the substrate is a film formingsurface. In some embodiments, the orientation of the compound of Formula(I) with respect to the film forming surface influences or determinesthe propagation directions of the light emitted by the compound to bealigned. In some embodiments, the alignment of the propagationdirections of the light emitted by the compound of Formula (I) enhancesthe light extraction efficiency from the light-emitting layer.

One aspect of the invention relates to an organic light-emitting device.In some embodiments, the organic light-emitting device comprises alight-emitting layer. In some embodiments, the light-emitting layercomprises a compound of Formula (I) as a light-emitting material. Insome embodiments, the organic light-emitting device is an organicphotoluminescent device (organic PL device). In some embodiments, theorganic light-emitting device is an organic electroluminescent device(organic EL device). In some embodiments, the compound of Formula (I)assists the light emission of another light-emitting material comprisedin the light-emitting layer, i.e., as a so-called assistant dopant. Insome embodiments, the compound of Formula (I) comprised in thelight-emitting layer is in its the lowest excited singlet energy level,which is comprised between the lowest excited singlet energy level ofthe host material comprised in the light-emitting layer and the lowestexcited singlet energy level of another light-emitting materialcomprised in the light-emitting layer.

In some embodiments, the organic photoluminescent device comprises atleast one light-emitting layer. In some embodiments, the organicelectroluminescent device comprises at least an anode, a cathode, and anorganic layer between the anode and the cathode. In some embodiments,the organic layer comprises at least a light-emitting layer. In someembodiments, the organic layer comprises only a light-emitting layer. Insome embodiments, the organic layer, comprises one or more organiclayers in addition to the light-emitting layer. Examples of the organiclayer include a hole transporting layer, a hole injection layer, anelectron barrier layer, a hole barrier layer, an electron injectionlayer, an electron transporting layer and an exciton barrier layer. Insome embodiments, the hole transporting layer may be a hole injectionand transporting layer having a hole injection function, and theelectron transporting layer may be an electron injection andtransporting layer having an electron injection function. An example ofan organic electroluminescent device is shown in FIG. 1 .

In some embodiments, light emission of the organic electroluminescentdevice occurs mainly in the compound of Formula (I). In someembodiments, the organic electroluminescent device is a multiplewavelength light emitting device and the compound of Formula (I) emitslight that has the shortest wavelength.

Substrate

In some embodiments, the organic electroluminescent device of theinvention is supported by a substrate, wherein the substrate is notparticularly limited and may be any of those that have been commonlyused in an organic electroluminescent device, for example those formedof glass, transparent plastics, quartz and silicon.

Anode

In some embodiments, the anode of the organic electroluminescent deviceis made of a metal, an alloy, an electroconductive compound, or acombination thereof. In some embodiments, the metal, alloy, orelectroconductive compound has a large work function (4 eV or more). Insome embodiments, the metal is Au. In some embodiments, theelectroconductive transparent material is selected from CuI, indium tinoxide (ITO), SnO₂, and ZnO. In some embodiments, an amorphous materialcapable of forming a transparent electroconductive film, such as IDIXO(In₂O₃—ZnO), is be used. In some embodiments, the anode is a thin film.In some embodiments the thin film is made by vapor deposition orsputtering. In some embodiments, the film is patterned by aphotolithography method. In some embodiments, where the pattern may notrequire high accuracy (for example, approximately 100 μm or more), thepattern may be formed with a mask having a desired shape on vapordeposition or sputtering of the electrode material. In some embodiments,when a material can be applied as a coating, such as an organicelectroconductive compound, a wet film forming method, such as aprinting method and a coating method is used. In some embodiments, whenthe emitted light goes through the anode, the anode has a transmittanceof more than 10%, and the anode has a sheet resistance of severalhundred Ohm per square or less. In some embodiments, the thickness ofthe anode is from 10 to 1,000 nm. In some embodiments, the thickness ofthe anode is from 10 to 200 nm. In some embodiments, the thickness ofthe anode varies depending on the material used.

Cathode

In some embodiments, the cathode is made of an electrode material ametal having a small work function (4 eV or less) (referred to as anelectron injection metal), an alloy, an electroconductive compound, or acombination thereof. In some embodiments, the electrode material isselected from sodium, a sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, amagnesium-cupper mixture, a magnesium-silver mixture, amagnesium-aluminum mixture, a magnesium-indium mixture, analuminum-aluminum oxide (Al₂O₃) mixture, indium, a lithium-aluminummixture, and a rare earth metal. In some embodiments, a mixture of anelectron injection metal and a second metal that is a stable metalhaving a larger work function than the electron injection metal is used.In some embodiments, the mixture is selected from a magnesium-silvermixture, a magnesium-aluminum mixture, a magnesium-indium mixture, analuminum-aluminum oxide (Al₂O₃) mixture, a lithium-aluminum mixture, andaluminium. In some embodiments, the mixture increases the electroninjection property and the durability against oxidation. In someembodiments, the cathode is produced by forming the electrode materialinto a thin film by vapor deposition or sputtering. In some embodiments,the cathode has a sheet resistance of several hundred Ohm per square orless. In some embodiments, the thickness of the cathode ranges from 10nm to 5 μm. In some embodiments, the thickness of the cathode rangesfrom 50 to 200 nm. In some embodiments, for transmitting the emittedlight, any one of the anode and the cathode of the organicelectroluminescent device is transparent or translucent. In someembodiments, the transparent or translucent electroluminescent devicesenhances the light emission luminance.

In some embodiments, the cathode is formed with an electroconductivetransparent material, as described for the anode, to form a transparentor translucent cathode. In some embodiments, a device comprises an anodeand a cathode, both being transparent or translucent.

Light-Emitting Layer

In some embodiments, the light-emitting layer is a layer, in which holesand electrons, injected respectively from the anode and the cathode, arerecombined to form excitons. In some embodiments the layer emits light.

In some embodiments, a light-emitting material is solely used as thelight-emitting layer. In some embodiments, the light-emitting layercontains a light-emitting material, and a host material. In someembodiments, the light-emitting material is one or more compounds ofFormula (I). In some embodiments, for the organic electroluminescentdevice and the organic photoluminescent device to exhibit a high lightemission efficiency, the singlet excitons and the triplet excitonsgenerated in the light-emitting material are confined in thelight-emitting material. In some embodiments, a host material is used inaddition to the light-emitting material in the light-emitting layer. Insome embodiments, the host material is an organic compound. In someembodiments, the organic compounds have excited singlet energy andexcited triplet energy, at least one of which is higher than those ofthe light-emitting material of the invention. In some embodiments, thesinglet excitons and the triplet excitons generated in thelight-emitting material of the invention are confined in the moleculesof the light-emitting material of the invention. In some embodiments,the singlet and triplet excitons are sufficiently confined to elicit thelight emission efficiency. In some embodiments, the singlet excitons andthe triplet excitons are not confined sufficiently, though a high lightemission efficiency is still obtained, and thus a host material capableof achieving a high light emission efficiency can be used in theinvention without any particular limitation. In some embodiments, thelight emission occurs in the light-emitting material of thelight-emitting layer in the devices of the invention. In someembodiments, the emitted light contains both fluorescent light anddelayed fluorescent light. In some embodiments, the emitted lightcomprises emitted light from the host material. In some embodiments, theemitted light consists of emitted light from the host material. In someembodiments, the emitted light comprises emitted light from a compoundof Formula (I), and emitted light from the host material. In someembodiments, a TADF molecule and a host material are used. In someembodiments, the TADF is an assistant dopant.

In some embodiments, when a host material is used, the amount of thecompound of the invention as the light-emitting material contained inthe light-emitting layer is 0.1% by weight or more. In some embodiments,when a host material is used, the amount of the compound of theinvention as the light-emitting material contained in the light-emittinglayer is 1% by weight or more. In some embodiments, when a host materialis used, the amount of the compound of the invention as thelight-emitting material contained in the light-emitting layer is 50% byweight or less. In some embodiments, when a host material is used, theamount of the compound of the invention as the light-emitting materialcontained in the light-emitting layer is 20% by weight or less. In someembodiments, when a host material is used, the amount of the compound ofthe invention as the light-emitting material contained in thelight-emitting layer is 10% by weight or less.

In some embodiments, the host material in the light-emitting layer is anorganic compound comprising a hole transporting function and an electrontransporting function. In some embodiments, the host material in thelight-emitting layer is an organic compound that prevents the emittedlight from being increased in wavelength. In some embodiments, the hostmaterial in the light-emitting layer is an organic compound with a highglass transition temperature.

In some embodiments, a light-emitting layer contains two or more typesof TADF molecules differing in the structure. For example, alight-emitting layer may contain three types of materials of a hostmaterial, a first TADF molecule and a second TADF molecule whose excitedsinglet energy level is higher in that order. In that case, preferably,the first TADF molecule and the second TADF molecule are both such thatthe difference between the lowest excited singlet energy level and thelowest excited triplet energy level at 77 K, ΔE_(ST), is 0.3 eV or less,more preferably 0.25 eV or less, even more preferably 0.2 eV or less,still more preferably 0.15 eV or less, still further more preferably 0.1eV or less, still further more preferably 0.07 eV or less, still furthermore preferably 0.05 eV or less, still further more preferably 0.03 eVor less, and especially further more preferably 0.01 eV or less.Preferably, the content of the first TADF molecule in the light-emittinglayer is larger than the content of the second TADF molecule therein.Also preferably, the content of the host material in the light-emittinglayer is larger than the content of the second TADF molecule therein.The content of the first TADF molecule in the light-emitting layer maybe larger than, or may be smaller than, or may be the same as thecontent of the host material therein. In some embodiments, thecomposition in the light-emitting layer may be such that the hostmaterial is 10 to 70% by weight, the first TADF molecule is 10 to 80% byweight, and the second TADF molecule is 0.1 to 30% by weight. In someembodiments, the composition in the light-emitting layer may be suchthat the host material is 20 to 45% by weight, the first TADF moleculeis 50 to 75% by weight, and the second TADF molecule is 5 to 20% byweight. In some embodiments, the luminescence quantum yield byphotoexcitation, ϕPL1(A), of a vapor-co-deposited film of a first TADFmolecule and a host material (the content of the first TADF molecule inthe vapor-co-deposited film=A % by weight), and the luminescence quantumyield by photoexcitation, ϕPL2(A), of a vapor-co-deposited film of asecond TADF molecule and a host material (the content of the second TADFmolecule in the vapor-co-deposited film=A % by weight) satisfy arelational expression ϕPL1(A)>ϕPL2(A). In some embodiments, theluminescence quantum yield by photoexcitation, ϕPL2(B), of avapor-co-deposited film of a second TADF molecule and a host material(the content of the second TADF molecule in the vapor-co-depositedfilm=B % by weight), and the luminescence quantum yield byphotoexcitation, ϕPL2(100), of a neat film of a second TADF moleculesatisfy a relational expression ϕPL2(B)>ϕPL2(100). In some embodiments,the light-emitting layer may contain three types of TADF moleculesdiffering in the structure. The compound of the present invention may beany of plural TADF compounds contained in the light-emitting layer.

In some embodiments, the light-emitting layer may be composed of amaterial selected from the group consisting of a host material, anassistant dopant and a light-emitting material. In some embodiments, thelight-emitting layer does not contain a metal element. In someembodiments, the light-emitting layer may be formed of a materialcomposed of atoms alone selected from the group consisting of a carbonatom, a hydrogen atom, a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfuratom. Alternatively, the light-emitting layer may be formed of amaterial composed of atoms alone selected from the group consisting of acarbon atom, a hydrogen atom and a nitrogen atom.

When the light-emitting layer contains any other TADF material than thecompound of the present invention, the TADF material may be a knowndelayed fluorescent material. Preferred delayed fluorescent materialsinclude compounds included in general formulae described inWO2013/154064, paragraphs 0008 to 0048 and 0095 to 0133; WO2013/011954,paragraphs 0007 to 0047 and 0073 to 0085; WO2013/011955, paragraphs 0007to 0033 and 0059 to 0066; WO2013/081088, paragraphs 0008 to 0071 and0118 to 0133; JP 2013-256490A, paragraphs 0009 to 0046 and 0093 to 0134;JP 2013-116975A, paragraphs 0008 to 0020 and 0038 to 0040;WO2013/133359, paragraphs 0007 to 0032 and 0079 to 0084; WO2013/161437,paragraphs 0008 to 0054 and 0101 to 0121; JP 2014-9352A, paragraphs 0007to 0041 and 0060 to 0069; JP 2014-9224A, paragraph 0008 to 0048 and 0067to 0076; JP 2017-119663A, paragraphs 0013 to 0025; JP 2017-119664A,paragraphs 0013 to 0026; JP 2017-222623A, paragraphs 0012 to 0025; JP2017-226838A, paragraphs 0010 to 0050; JP 2018-100411A, paragraphs 0012to 0043; WO2018/047853, paragraphs 0016 to 0044; and especiallyexemplified compounds therein capable of emitting delayed fluorescence.Also, light-emitting materials described in JP 2013-253121A,WO2013/133359, WO2014/034535, WO2014/115743, WO2014/122895,WO2014/126200, WO2014/136758, WO2014/133121, WO2014/136860,WO2014/196585, WO2014/189122, WO2014/168101, WO2015/008580,WO2014/203840, WO2015/002213, WO2015/016200, WO2015/019725,WO2015/072470, WO2015/108049, WO2015/080182, WO2015/072537,WO2015/080183, JP 2015-129240A, WO2015/129714, WO2015/129715,WO2015/133501, WO2015/136880, WO2015/137244, WO2015/137202,WO2015/137136, WO02015/146541 and WO2015/159541, and capable of emittingdelayed fluorescence may preferably be employed here. The patentpublications described in this paragraph are herein incorporated byreference as a part of the present disclosure.

In some embodiments, the host material is selected from the groupconsisting of:

Injection Layer

An injection layer is a layer between the electrode and the organiclayer. In some embodiments, the injection layer decreases the drivingvoltage and enhances the light emission luminance. In some embodiments,the injection layer includes a hole injection layer and an electroninjection layer. The injection layer can be positioned between the anodeand the light-emitting layer or the hole transporting layer, and betweenthe cathode and the light-emitting layer or the electron transportinglayer. In some embodiments, an injection layer is present. In someembodiments, no injection layer is present.

Barrier Layer

A barrier layer is a layer capable of inhibiting charges (electrons orholes) and/or excitons present in the light-emitting layer from beingdiffused outside the light-emitting layer. In some embodiments, theelectron barrier layer is between the light-emitting layer and the holetransporting layer, and inhibits electrons from passing through thelight-emitting layer toward the hole transporting layer. In someembodiments, the hole barrier layer is between the light-emitting layerand the electron transporting layer, and inhibits holes from passingthrough the light-emitting layer toward the electron transporting layer.In some embodiments, the barrier layer inhibits excitons from beingdiffused outside the light-emitting layer. In some embodiments, theelectron barrier layer and the hole barrier layer are exciton barrierlayers. As used herein, the term “electron barrier layer” or “excitonbarrier layer” includes a layer that has the functions of both electronbarrier layer and of an exciton barrier layer.

Hole Barrier Layer

A hole barrier layer acts as an electron transporting layer. In someembodiments, the hole barrier layer inhibits holes from reaching theelectron transporting layer while transporting electrons. In someembodiments, the hole barrier layer enhances the recombinationprobability of electrons and holes in the light-emitting layer. Thematerial for the hole barrier layer may be the same materials as theones described for the electron transporting layer.

Electron Barrier Layer

As electron barrier layer transports holes. In some embodiments, theelectron barrier layer inhibits electrons from reaching the holetransporting layer while transporting holes. In some embodiments, theelectron barrier layer enhances the recombination probability ofelectrons and holes in the light-emitting layer. Next, preferredexamples of compounds usable as an electron barrier material arementioned below.

Exciton Barrier Layer

An exciton barrier layer inhibits excitons generated throughrecombination of holes and electrons in the light-emitting layer frombeing diffused to the charge transporting layer. In some embodiments,the exciton barrier layer enables effective confinement of excitons inthe light-emitting layer. In some embodiments, the light emissionefficiency of the device is enhanced. In some embodiments, the excitonbarrier layer is adjacent to the light-emitting layer on any of the sideof the anode and the side of the cathode, and on both the sides. In someembodiments, where the exciton barrier layer is on the side of theanode, the layer can be between the hole transporting layer and thelight-emitting layer and adjacent to the light-emitting layer. In someembodiments, where the exciton barrier layer is on the side of thecathode, the layer can be between the light-emitting layer and thecathode and adjacent to the light-emitting layer. In some embodiments, ahole injection layer, an electron barrier layer, or a similar layer isbetween the anode and the exciton barrier layer that is adjacent to thelight-emitting layer on the side of the anode. In some embodiments, ahole injection layer, an electron barrier layer, a hole barrier layer,or a similar layer is between the cathode and the exciton barrier layerthat is adjacent to the light-emitting layer on the side of the cathode.In some embodiments, the exciton barrier layer comprises excited singletenergy and excited triplet energy, at least one of which is higher thanthe excited singlet energy and the excited triplet energy of thelight-emitting material, respectively.

Hole Transporting Layer

The hole transporting layer comprises a hole transporting material. Insome embodiments, the hole transporting layer is a single layer. In someembodiments, the hole transporting layer comprises a plurality oflayers.

In some embodiments, the hole transporting material has one of injectionor transporting property of holes and barrier property of electrons. Insome embodiments, the hole transporting material is an organic material.In some embodiments, the hole transporting material is an inorganicmaterial. Examples of known hole transporting materials that may be usedherein include but are not limited to a triazole derivative, anoxadiazole derivative, an imidazole derivative, a carbazole derivative,an indolocarbazole derivative, a polyarylalkane derivative, a pyrazolinederivative, a pyrazolone derivative, a phenylenediamine derivative, anarylamine derivative, an amino-substituted chalcone derivative, anoxazole derivative, a styrylanthracene derivative, a fluorenonederivative, a hydrazone derivative, a stilbene derivative, a silazanederivative, an aniline copolymer and an electroconductive polymeroligomer, particularly a thiophene oligomer, or a combination thereof.In some embodiments, the hole transporting material is selected from aporphyrin compound, an aromatic tertiary amine compound, and astyrylamine compound. In some embodiments, the hole transportingmaterial is an aromatic tertiary amine compound. Next, preferredexamples of compounds usable as a hole transport material are mentionedbelow.

Electron Transporting Layer

The electron transporting layer comprises an electron transportingmaterial. In some embodiments, the electron transporting layer is asingle layer. In some embodiments, the electron transporting layercomprises a plurality of layer.

In some embodiments, the electron transporting material needs only tohave a function of transporting electrons, which are injected from thecathode, to the light-emitting layer. In some embodiments, the electrontransporting material also function as a hole barrier material. Examplesof the electron transporting layer that may be used herein include butare not limited to a nitro-substituted fluorene derivative, adiphenylquinone derivative, a thiopyran dioxide derivative,carbodiimide, a fluorenylidene methane derivative, anthraquinodimethane,an anthrone derivatives, an oxadiazole derivative, an azole derivative,an azine derivative, or a combination thereof, or a polymer thereof. Insome embodiments, the electron transporting material is a thiadiazolederivative, or a quinoxaline derivative. In some embodiments, theelectron transporting material is a polymer material. Next, preferredexamples of compounds usable as an electron transport material arementioned below.

Molecular Weight

The molecular weight of the compound represented by the Formula (I) is,for example, in the case of using it by forming an organic layer thatcontains a compound represented by the Formula (I) according to a vapordeposition method, preferably 1500 or less, more preferably 1200 orless, even more preferably 1000 or less, still more preferably 900 orless.

Polymer

Compounds of Formula (I) may be formed into a film according to acoating method irrespective of the molecular weight of the compound.Accordingly, even a compound having a relatively large molecular weightcan be formed into a film.

In some embodiments, a film comprises a plurality of independentlyselected compounds of Formula (I). In some embodiments, a compound ofFormula (I) is modified to incorporate a polymerizable group. Themodified compound is then polymerized to obtain a polymer comprising acompound of Formula (I). For example, a monomer is obtained by replacingany one of the hydrogen of a compound of Formula (I) by a polymerizablefunctional group. The monomer is then homo-polymerized or copolymerizedwith any other monomer to give a polymer having a repeating unit.Alternatively, different compounds of Formula (I) are coupled to give adimer or a trimer. Examples of the polymer having a repeating unitcomprising a compound of Formula (I) include polymers comprising a unitof Formula (A) or (B).

wherein:

Q represents a group containing a compound of Formula (I);

L¹ and L² each represents a linking group; and

R¹⁰¹, R¹⁰², R¹⁰³ and R¹⁰⁴ each independently represent a substituent.

In some embodiments, the linking group is preferably 0 to 20 carbons,more preferably 1 to 15, even more preferably 2 to 10. In someembodiments, the linking is —X¹¹-L¹¹-; wherein X¹¹ is oxygen or sulphur,and L¹¹ represents a linking group.

In some embodiments, X¹¹ is oxygen. In some embodiments, L¹¹ is asubstituted or unsubstituted alkylene or a substituted or unsubstitutedarylene. In some embodiments, the substituted or unsubstituted alkyleneis C1 to C10 alkylene. In some embodiments, substituted or unsubstitutedarylene is substituted or unsubstituted phenylene.

In some embodiments, R¹⁰¹, R¹⁰², R¹⁰³ and R¹⁰⁴ are independently asubstituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, asubstituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, ora halogen atom. In some embodiments, R¹⁰¹, R¹⁰², R¹⁰³ and R¹⁰⁴ areindependently unsubstituted alkyl having 1 to 3 carbon atoms, anunsubstituted alkoxy having 1 to 3 carbon atoms, a fluorine atom or achlorine atom. In some embodiments, R¹⁰¹, R¹⁰², R¹⁰³ and R¹⁰⁴ areindependently unsubstituted alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, oran unsubstituted alkoxy 5 group having 1 to 3 carbon atoms.

L¹ and L² may be introduced by replacing any one of the hydrogen in thestructure of the Formula (I). Two or more linking groups may bond to oneQ to form a crosslinked structure or a network structure.

Specific structural examples of the repeating unit include structuresrepresented by the following Formulae (C) to (F).

Polymers having a repeating unit of the Formulae (C) to (F) may besynthesized by replacing any one of the hydrogen by a hydroxy group intoa structure of the Formula (I), then introducing a polymerizable groupinto the structure through reaction with any of the following compoundsvia the hydroxy group serving as a linker, and polymerizing thepolymerizable group.

The polymer having a structure represented by the Formula (I) may be apolymer containing a repeating unit alone having a structure representedby the Formula (I) or may be a polymer containing a repeating unithaving any other structure. The repeating unit having a structurerepresented by the Formula (I) contained in the polymer may be one typealone or may contain two or more types of repeating units. A repeatingunit not having a structure represented by the Formula (I) includesthose derived from monomers to be used in ordinary copolymerization. Forexample, there are mentioned repeating units derived from monomershaving an ethylenic unsaturated bond such as ethylene, styrene, etc.

In some embodiments, a compound of Formula (I) is comprised in thelight-emitting layer of a device of the invention. In some embodiments,a compound of Formula (I) is comprised in the light-emitting layer andat least one other layers. In some embodiments, the compounds of Formula(I) are independently selected for each layers. In some embodiments, thecompounds of Formula (I) are the same. In some embodiments, thecompounds of Formula (I) are different. For example, the compoundrepresented by the Formula (I) may be used in the injection layer, thebarrier layer, the hole barrier layer, the electron barrier layer, theexciton barrier layer, the hole transporting layer, the electrontransporting layer and the like described above. The film forming methodof the layers are not particularly limited, and the layers may beproduced by any dry processes and/or wet processes.

Specific examples of materials that can be used in the organicelectroluminescent device are shown above, but the materials that may beused in the invention are not construed as being limited to the examplecompounds. In some embodiments, a material having a particular functioncan also have another function.

Film Forming Method

The compound of the invention may be formed as a film on a substrate byany methods.

Before forming the film, the substrate may be heated or cooled, and thefilm quality and the molecular packing in the film may be controlled bychanging the temperature of the substrate. The temperature of thesubstrate is not particularly limited, and is preferably in a range of 0to 200° C., more preferably in a range of 15 to 100° C., andparticularly preferably in a range of 20 to 95° C.

Before forming a film of the compound of the invention on a substrate,the film may be formed by a vacuum process or a solution process, bothof which are preferred.

Specific examples of the film formation by a vacuum process include aphysical vapor deposition, such as vacuum deposition, sputtering method,ion plating method and molecular beam epitaxy (MBE), and chemical vapordeposition (CVD), such as plasma polymerization, and vacuum depositionis preferably used.

The film formation by a solution process means a method, in which anorganic compound is dissolved in a solvent capable of dissolving thesame, and a film is formed by using the resulting solution. Specificexamples thereof include ordinary methods, for example, a coatingmethod, such as a casting method, a dip coating method, a die coatermethod, a roll coater method, a bar coater method and a spin coatingmethod, a printing method, such as ink-jet method, screen printingmethod, gravure printing method, flexography printing method, offsetprinting method and microcontact printing method, and Langmuir-Blodgett(LB) method, and casting method, spin-coating method, preferably ink-jetmethod, gravure printing method, flexography printing method, offsetprinting method and microcontact printing method are used.

The coating solution for an organic semiconductor device of theinvention capable of being used for film formation by a solution processwill be described below.

In the case where the film is formed on a substrate by a solutionprocess, the material for forming the layer may be dissolved ordispersed in a suitable organic solvent (for example, a hydrocarbonsolvent, such as hexane, octane, decane, toluene, xylene, mesitylene,ethylbenzene, decalin and 1-methylnaphthalene, a ketone solvent, such asacetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone,a halogenated hydrocarbon solvent, such as dichloromethane, chloroform,tetrachloromethane, dichloroethane, trichloroethane, tetrachloroethane,chlorobenzene, dichlorobenzene and chlorotoluene, an ester solvent, suchas ethyl acetate, butyl acetate and amyl acetate, an alcohol solvent,such as methanol, ethanol, propanol, butanol, pentanol, hexanol,cyclohexanol, methyl cellosolve, ethyl cellosolve and ethylene glycol,an ether solvent, such as diethyl ether, dibutyl ether, tetrahydrofuran,dioxane and anisole, an amide or imide solvent, such asN,N-dimethylforrnamide, N,N-dimethylacetamide, 1-methyl-2-pyrrolidoneand 1-methyl-2-imidazolidinone, a sulfoxide solvent, such asdimethylsulfoxide, and a nitrile solvent, such as acetonitrile) and/orwater to prepare a coating liquid, which may be then coated by variouscoating methods to form the thin film.

Devices

In some embodiments, the compounds of the disclosure are incorporatedinto a device. For example, the device includes, but is not limited toan OLED bulb, an OLED lamp, a television screen, a computer monitor, amobile phone, and a tablet.

In some embodiments, an electronic device comprises an OLED comprisingan anode, a cathode, and at least one organic layer comprising alight-emitting layer between the anode and the cathode, wherein thelight-emitting layer comprises

a host material;

a compound of Formula (I).

In some embodiments, the light-emitting layer comprises a compound ofFormula (I) as a light-emitting material.

In some embodiments, the light-emitting layer comprises a compound ofFormula (I) as an assist dopant.

In some embodiments, the light-emitting layer of the OLED furthercomprises a fluorescent material wherein the compound of Formula (I)converts triplets to singlets for the fluorescent emitter.

In some embodiments, compositions described herein may be incorporatedinto various light-sensitive or light-activated devices, such as a OLEDsor photovoltaic devices. In some embodiments, the composition may beuseful in facilitating charge transfer or energy transfer within adevice and/or as a hole-transport material. The device may be, forexample, an organic light-emitting diode (OLED), an organic integratedcircuit (O-IC), an organic field-effect transistor (O-FET), an organicthin-film transistor (O-TFT), an organic light-emitting transistor(O-LET), an organic solar cell (O-SC), an organic optical detector, anorganic photoreceptor, an organic field-quench device (O-FQD), alight-emitting electrochemical cell (LEC) or an organic laser diode(O-laser).

Bulbs or Lamps

In some embodiments, an electronic device comprises an OLED comprisingan anode, a cathode, and at least one organic layer comprising alight-emitting layer between the anode and the cathode, wherein thelight-emitting layer comprises

a host material;

a compound of Formula (I);

wherein the compound of Formula (I) is a light-emitting material; and

an OLED driver circuit.

In some embodiments, the light-emitting layer comprises a compound ofFormula (I) as an assist dopant.

In some embodiments, a device comprises OLEDs that differ in color. Insome embodiments, a device comprises an array comprising a combinationof OLEDs. In some embodiments, the combination of OLEDs is a combinationof three colors (e.g., RGB). In some embodiments, the combination ofOLEDs is a combination of colors that are not red, green, or blue (forexample, orange and yellow green). In some embodiments, the combinationof OLEDs is a combination of two, four, or more colors.

In some embodiments, a device is an OLED light comprising:

a circuit board having a first side with a mounting surface and anopposing second side, and defining at least one aperture;

at least one OLED on the mounting surface, the at least one OLEDconfigured to emanate light, comprising:

-   -   an anode, a cathode, and at least one organic layer comprising a        light-emitting layer between the anode and the cathode, wherein        the light-emitting layer comprises    -   a host material;    -   a compound of Formula (I);    -   wherein the compound of Formula (I) is a light-emitting        material;

a housing for the circuit board; and

at least one connector arranged at an end of the housing, the housingand the connector defining a package adapted for installation in a lightfixture.

In some embodiments, the light-emitting layer comprises a compound ofFormula (I) as an assist dopant.

In some embodiments, the OLED light comprises a plurality of OLEDsmounted on a circuit board such that light emanates in a plurality ofdirections. In some embodiments, a portion of the light emanated in afirst direction is deflected to emanate in a second direction. In someembodiments, a reflector is used to deflect the light emanated in afirst direction.

Displays or Screens

In some embodiments, the compounds of Formula (I) can be used in ascreen or a display. In some embodiments, the compounds of Formula (I)are deposited onto a substrate using a process including, but notlimited to, vacuum evaporation, deposition, vapor deposition, orchemical vapor deposition (CVD). In some embodiments, the substrate is aphotoplate structure useful in a two-sided etch provides a unique aspectratio pixel. The screen (which may also be referred to as a mask) isused in a process in the manufacturing of OLED displays. Thecorresponding artwork pattern design facilitates a very steep and narrowtie-bar between the pixels in the vertical direction and a large,sweeping bevel opening in the horizontal direction. This allows theclose patterning of pixels needed for high definition displays whileoptimizing the chemical deposition onto a TFT backplane.

The internal patterning of the pixel allows the construction of a3-dimensional pixel opening with varying aspect ratios in the horizontaland vertical directions. Additionally, the use of imaged “stripes” orhalftone circles within the pixel area inhibits etching in specificareas until these specific patterns are undercut and fall off thesubstrate. At that point the entire pixel area is subjected to a similaretch rate but the depths are varying depending on the halftone pattern.Varying the size and spacing of the halftone pattern allows etching tobe inhibited at different rates within the pixel allowing for alocalized deeper etch needed to create steep vertical bevels.

A preferred material for the deposition mask is invar. Invar is a metalalloy that is cold rolled into long thin sheet in a steel mill. Invarcannot be electrodeposited onto a rotating mandrel as the nickel mask. Apreferred and more cost feasible method for forming the open areas inthe mask used for deposition is through a wet chemical etching.

In some embodiments, a screen or display pattern is a pixel matrix on asubstrate. In some embodiments, a screen or display pattern isfabricated using lithography (e.g., photolithography and e-beamlithography). In some embodiments, a screen or display pattern isfabricated using a wet chemical etch. In further embodiments, a screenor display pattern is fabricated using plasma etching.

Methods of Manufacturing Devices Using the Disclosed Compounds

An OLED display is generally manufactured by forming a large motherpanel and then cutting the mother panel in units of cell panels. Ingeneral, each of the cell panels on the mother panel is formed byforming a thin film transistor (TFT) including an active layer and asource/drain electrode on a base substrate, applying a planarizationfilm to the TFT, and sequentially forming a pixel electrode, alight-emitting layer, a counter electrode, and an encapsulation layer,and then is cut from the mother panel.

An OLED display is generally manufactured by forming a large motherpanel and then cutting the mother panel in units of cell panels. Ingeneral, each of the cell panels on the mother panel is formed byforming a thin film transistor (TFT) including an active layer and asource/drain electrode on a base substrate, applying a planarizationfilm to the TFT, and sequentially forming a pixel electrode, alight-emitting layer, a counter electrode, and an encapsulation layer,and then is cut from the mother panel.

In another aspect, provided herein is a method of manufacturing anorganic light-emitting diode (OLED) display, the method comprising:

forming a barrier layer on a base substrate of a mother panel;

forming a plurality of display units in units of cell panels on thebarrier layer;

forming an encapsulation layer on each of the display units of the cellpanels;

applying an organic film to an interface portion between the cellpanels.

In some embodiments, the barrier layer is an inorganic film formed of,for example, SiNx, and an edge portion of the barrier layer is coveredwith an organic film formed of polyimide or acryl. In some embodiments,the organic film helps the mother panel to be softly cut in units of thecell panel.

In some embodiments, the thin film transistor (TFT) layer includes alight-emitting layer, a gate electrode, and a source/drain electrode.Each of the plurality of display units may include a thin filmtransistor (TFT) layer, a planarization film formed on the TFT layer,and a light-emitting unit formed on the planarization film, wherein theorganic film applied to the interface portion is formed of a samematerial as a material of the planarization film and is formed at a sametime as the planarization film is formed. In some embodiments, alight-emitting unit is connected to the TFT layer with a passivationlayer and a planarization film therebetween and an encapsulation layerthat covers and protects the light-emitting unit. In some embodiments ofthe method of manufacturing, the organic film contacts neither thedisplay units nor the encapsulation layer.

Each of the organic film and the planarization film may include any oneof polyimide and acryl. In some embodiments, the barrier layer may be aninorganic film. In some embodiments, the base substrate may be formed ofpolyimide. The method may further include, before the forming of thebarrier layer on one surface of the base substrate formed of polyimide,attaching a carrier substrate formed of a glass material to anothersurface of the base substrate, and before the cutting along theinterface portion, separating the carrier substrate from the basesubstrate. In some embodiments, the OLED display is a flexible display.

In some embodiments, the passivation layer is an organic film disposedon the TFT layer to cover the TFT layer. In some embodiments, theplanarization film is an organic film formed on the passivation layer.In some embodiments, the planarization film is formed of polyimide oracryl, like the organic film formed on the edge portion of the barrierlayer. In some embodiments, the planarization film and the organic filmare simultaneously formed when the OLED display is manufactured. In someembodiments, the organic film may be formed on the edge portion of thebarrier layer such that a portion of the organic film directly contactsthe base substrate and a remaining portion of the organic film contactsthe barrier layer while surrounding the edge portion of the barrierlayer.

In some embodiments, the light-emitting layer includes a pixelelectrode, a counter electrode, and an organic light-emitting layerdisposed between the pixel electrode and the counter electrode. In someembodiments, the pixel electrode is connected to the source/drainelectrode of the TFT layer.

In some embodiments, when a voltage is applied to the pixel electrodethrough the TFT layer, an appropriate voltage is formed between thepixel electrode and the counter electrode, and thus the organiclight-emitting layer emits light, thereby forming an image. Hereinafter,an image forming unit including the TFT layer and the light-emittingunit is referred to as a display unit.

In some embodiments, the encapsulation layer that covers the displayunit and prevents penetration of external moisture may be formed to havea thin film encapsulation structure in which an organic film and aninorganic film are alternately stacked. In some embodiments, theencapsulation layer has a thin film encapsulation structure in which aplurality of thin films are stacked. In some embodiments, the organicfilm applied to the interface portion is spaced apart from each of theplurality of display units. In some embodiments, the organic film isformed such that a portion of the organic film directly contacts thebase substrate and a remaining portion of the organic film contacts thebarrier layer while surrounding an edge portion of the barrier layer.

In one embodiment, the OLED display is flexible and uses the soft basesubstrate formed of polyimide. In some embodiments, the base substrateis formed on a carrier substrate formed of a glass material, and thenthe carrier substrate is separated.

In some embodiments, the barrier layer is formed on a surface of thebase substrate opposite to the carrier substrate. In one embodiment, thebarrier layer is patterned according to a size of each of the cellpanels. For example, while the base substrate is formed over the entiresurface of a mother panel, the barrier layer is formed according to asize of each of the cell panels, and thus a groove is formed at aninterface portion between the barrier layers of the cell panels. Each ofthe cell panels can be cut along the groove.

In some embodiments, the method of manufacture further comprises cuttingalong the interface portion, wherein a groove is formed in the barrierlayer, wherein at least a portion of the organic film is formed in thegroove, and wherein the groove does not penetrate into the basesubstrate. In some embodiments, the TFT layer of each of the cell panelsis formed, and the passivation layer which is an inorganic film and theplanarization film which is an organic film are disposed on the TFTlayer to cover the TFT layer. At the same time as the planarization filmformed of, for example, polyimide or acryl is formed, the groove at theinterface portion is covered with the organic film formed of, forexample, polyimide or acryl. This is to prevent cracks from occurring byallowing the organic film to absorb an impact generated when each of thecell panels is cut along the groove at the interface portion. That is,if the entire barrier layer is entirely exposed without the organicfilm, an impact generated when each of the cell panels is cut along thegroove at the interface portion is transferred to the barrier layer,thereby increasing the risk of cracks. However, in one embodiment, sincethe groove at the interface portion between the barrier layers iscovered with the organic film and the organic film absorbs an impactthat would otherwise be transferred to the barrier layer, each of thecell panels may be softly cut and cracks may be prevented from occurringin the barrier layer. In one embodiment, the organic film covering thegroove at the interface portion and the planarization film are spacedapart from each other. For example, if the organic film and theplanarization film are connected to each other as one layer, sinceexternal moisture may penetrate into the display unit through theplanarization film and a portion where the organic film remains, theorganic film and the planarization film are spaced apart from each othersuch that the organic film is spaced apart from the display unit.

In some embodiments, the display unit is formed by forming thelight-emitting unit, and the encapsulation layer is disposed on thedisplay unit to cover the display unit. As such, once the mother panelis completely manufactured, the carrier substrate that supports the basesubstrate is separated from the base substrate. In some embodiments,when a laser beam is emitted toward the carrier substrate, the carriersubstrate is separated from the base substrate due to a difference in athermal expansion coefficient between the carrier substrate and the basesubstrate.

In some embodiments, the mother panel is cut in units of the cellpanels. In some embodiments, the mother panel is cut along an interfaceportion between the cell panels by using a cutter. In some embodiments,since the groove at the interface portion along which the mother panelis cut is covered with the organic film, the organic film absorbs animpact during the cutting. In some embodiments, cracks may be preventedfrom occurring in the barrier layer during the cutting.

In some embodiments, the methods reduce a defect rate of a product andstabilize its quality.

Another aspect is an OLED display including: a barrier layer that isformed on a base substrate; a display unit that is formed on the barrierlayer; an encapsulation layer that is formed on the display unit; and anorganic film that is applied to an edge portion of the barrier layer.

All of the documents cited in this specification are expresslyincorporated by reference, in its entirety, into the presentapplication.

EXAMPLES

An embodiment of the present disclosure provides the preparation ofcompounds of Formula (I) according to the procedures of the followingexample(s), using appropriate materials. Those skilled in the art willunderstand that known variations of the conditions and processes of thefollowing preparative procedures can be used to prepare these compounds.Moreover, by utilizing the procedures described in detail, one ofordinary skill in the art can prepare additional compounds of thepresent disclosure.

General Information on Analytical Methods

The features of the invention will be described more specifically withreference to examples below. The materials, processes, procedures andthe like shown below may be appropriately modified unless they deviatefrom the substance of the invention. Accordingly, the scope of theinvention is not construed as being limited to the specific examplesshown below. The characteristics of samples were evaluated by using NMR(Nuclear Magnetic Resonance 500 MHz, produced by Bruker), LC/MS (LiquidChromatography Mass Spectrometry, produced by Waters), AC3 (produced byRIKEN KEIKI), High-performance UV/Vis/NIR Spectrophotometer (Lambda 950,produced by PerkinElmer, Co., Ltd.), Fluorescence Spectrophotometer(FluoroMax-4, produced by Horiba, Ltd.), Photonic multichannel analyzer(PMA-12 C10027-01, produced by Hamamatsu Photonics K.K.), Absolute PLQuantum Yield Measurement System (C11347, produced by HamamatsuPhotonics K.K.), Automatic Current voltage brightness measurement system(ETS-170, produced by System engineers co ltd), Life Time MeasurementSystem (EAS-26C, produced by System engineers co ltd), and Streak Camera(Model C4334, produced by Hamamatsu Photonics K.K.).

Example 1

The principle of the features may be described as follows for an organicelectroluminescent device as an example.

In an organic electroluminescent device, carriers are injected from ananode and a cathode to a light-emitting material to form an excitedstate for the light-emitting material, with which light is emitted. Inthe case of a carrier injection type organic electroluminescent device,in general, excitons that are excited to the excited singlet state are25% of the total excitons generated, and the remaining 75% thereof areexcited to the excited triplet state. Accordingly, the use ofphosphorescence, which is light emission from the excited triplet state,provides a high energy utilization. However, the excited triplet statehas a long lifetime and thus causes saturation of the excited state anddeactivation of energy through mutual action with the excitons in theexcited triplet state, and therefore the quantum yield ofphosphorescence may generally be often not high. A delayed fluorescentmaterial emits fluorescent light through the mechanism that the energyof excitons transits to the excited triplet state through intersystemcrossing or the like, and then transits to the excited singlet statethrough reverse intersystem crossing due to triplet-triplet annihilationor absorption of thermal energy, thereby emitting fluorescent light. Itis considered that among the materials, a thermal activation typedelayed fluorescent material emitting light through absorption ofthermal energy is particularly useful for an organic electroluminescentdevice. In the case where a delayed fluorescent material is used in anorganic electroluminescent device, the excitons in the excited singletstate normally emit fluorescent light. On the other hand, the excitonsin the excited triplet state emit fluorescent light through intersystemcrossing to the excited singlet state by absorbing the heat generated bythe device. At this time, the light emitted through reverse intersystemcrossing from the excited triplet state to the excited singlet state hasthe same wavelength as fluorescent light since it is light emission fromthe excited singlet state, but has a longer lifetime (light emissionlifetime) than the normal fluorescent light and phosphorescent light,and thus the light is observed as fluorescent light that is delayed fromthe normal fluorescent light and phosphorescent light. The light may bedefined as delayed fluorescent light. The use of the thermal activationtype exciton transition mechanism may raise the proportion of thecompound in the excited singlet state, which is generally formed in aproportion only of 25%, to 25% or more through the absorption of thethermal energy after the carrier injection. A compound that emits strongfluorescent light and delayed fluorescent light at a low temperature oflower than 100° C. undergoes the intersystem crossing from the excitedtriplet state to the excited singlet state sufficiently with the heat ofthe device, thereby emitting delayed fluorescent light, and thus the useof the compound may drastically enhance the light emission efficiency.

Example 2

The compounds of the invention can be synthesized by any method known toone of ordinary skills in the art. The compounds are synthesized fromthe commonly available starting material. The various moieties can beassembled via linear or branched synthetic routes.

Synthesis of Compound i1

4-Bromo-2,3,5,6-tetrafluorobenzonitrile (5 g, 19.6 mmol),(2-hydroxyphenyl)boronic acid (23.6 mmol), Na₂CO₃ (59.0 mmol, 2M inaqueous solution) and Pd(PPh)₃Cl₂ (5 mol %) were dissolved in THF anddistilled water (depending on amount of Na₂CO₃). The solution wasrefluxed for 12 h under a nitrogen atmosphere and then cooled down toroom temperature. The solution was extracted using ethyl acetate anddistilled water. The solution of an organic layer was evaporated undervacuum and purified by flash column chromatography using ethylacetate:hexane (1:4) as an eluent in order to remove starting materialsthe hydroxy group. The crude reaction mixture was obtained about 3 g.After flash column purification, the crude reaction mixture (3 g, 11.2mmol) and K₂CO₃ (22.5 mmol) were dissolved in DMF. The solution wasstirred for several hours at 100 Celsius degree under a nitrogenatmosphere and then cooled down to room temperature. The reactionprogress checked by TLC. The solution was extracted using ethyl acetateand distilled water. Solvent of the organic layer was evaporated undervacuum and purified by column chromatography using ethyl acetate:hexane(1:4) as an eluent. A white powdery product was obtained (i1, about 1g).

¹H NMR (500 MHz, CDCl₃) δ 7.50-7.53 (m, 1H), 7.69-7.70 (m, 2H), 8.13 (d,J=7.5 Hz, 1H). ¹⁹F NMR (470 MHz, CDCl₃) δ−145.02 (td, J_(F)=51.7, 18.8Hz, 1F), −136.67 (td, J_(F)=65.8, 42.3 Hz, 1F), −130.61 (td, J_(F)=18.8,14.1 Hz, 1F), MS (APCI) m/z 247.07 [(M)⁺].

Synthesis of Compound 1

Sodium hydride (14.2 mmol, 0.34 g),1,2,4-trifluorodibenzo[b,d]furan-3-carbonitrile (2.8 mmol, 0.70 g) and9H-carbazole (11.3 mmol, 1.90 g) were placed in three neck round bottomflask. The mixture dried by vacuum system and then THF was poured intoflask as solvent under nitrogen atmosphere. The reaction mixture stirredovernight keeping room temperature. The reaction quenched by NH₄Cl inaqueous solution and the mixture extracted by chloroform. The separatedorganic layer dried by MgSO₄ and concentrated solvent by vacuumevaporator system. The reaction product was isolated by columnchromatography using a mixture of chloroform, methylene chloride andhexane (1:2:4) as an eluent. A final product was obtained (Compound 1,1.80 g, 92.3%).

¹H NMR (500 MHz, CDCl₃) δ 6.56 (d, J=8 Hz, 2H), 6.97-7.15 (m, 13H),7.42-7.51 (m, 6H), 7.56 (t, J=7.5 Hz, 2H), 7.72 (d, J=8.5 Hz, 2H), 7.83(d, J=7.5 Hz, 2H), 8.25 (d, J=8.0 Hz, 2H), MS (APCI) m/z 688.42 [(M)⁺].

Synthesis of Compound 2

Potassium carbonate (10.11 mmol, 1.40 g),1,2,3-trifluorodibenzo[b,d]furan-4-carbonitrile (2.02 mmol, 0.50 g) and9H-carbazole (8.09 mmol, 1.53 g) were placed in three neck round bottomflask. The mixture dried by vacuum system and then DMF was poured intoflask as solvent under nitrogen atmosphere. The reaction mixture stirredovernight keeping temperature at 100 Celsius degree. The reactionquenched by brine and the mixture extracted by chloroform. The separatedorganic layer dried by MgSO₄ and concentrated solvent by vacuumevaporator system. The reaction product was isolated by columnchromatography using a mixture of toluene and hexane (1:1) as an eluent.A final product was obtained (Compound 2, 0.72 g, 51.7%).

¹H NMR (500 MHz, CDCl₃) δ 6.53-6.59 (m, 3H), 6.74 (t, J=7.5 Hz, 2H),6.81 (d, J=8.5 Hz, 2H), 6.92-7.08 (m, 11H), 7.18 (d, J=8.5 Hz, 2H), 7.30(d, J=7.5 Hz, 2H), 7.57 (t, J=7.5 Hz, 2H), 7.73 (d, J=8.5 Hz, 1H),7.79-7.83 (m, 5H) MS (APCI) m/z 689.29 [(M+H)⁺].

Synthesis of Compound 3

Potassium carbonate (6.07 mmol, 0.84 g),2,3,4-trifluorodibenzo[b,d]furan-1-carbonitrile (1.21 mmol, 0.30 g) and9H-carbazole (4.85 mmol, 0.81 g) were placed in three neck round bottomflask. The mixture dried by vacuum system and then DMF was poured intoflask as solvent under nitrogen atmosphere. The reaction mixture stirredovernight keeping temperature at 100 Celsius degree. The reactionquenched by brine and the mixture extracted by chloroform. The separatedorganic layer dried by MgSO₄ and concentrated solvent by vacuumevaporator system. The reaction product was isolated by columnchromatography using a mixture of toluene and hexane (1:1) as an eluent.A final product was obtained (Compound 3, 0.75 g, 90%).

¹H NMR (500 MHz, CDCl₃) δ 6.59 (t, J=8.5 Hz, 2H), 6.75 (t, J=8.0 Hz,2H), 6.84 (d, J=8.5 Hz, 2H), 6.98-7.09 (m, 10H), 7.15 (d, J=8.5 Hz, 2H),7.31 (d, J=7.5 Hz, 2H), 7.62-7.80 (m, 7H), 8.63 (d, J=7.5 Hz, 1H), MS(APCI) m/z 689.27 [(M+H)⁺].

Synthesis of Compound 4

Potassium carbonate (8.09 mmol, 1.12 g),1,3,4-trifluorodibenzo[b,d]furan-2-carbonitrile (1.62 mmol, 0.40 g) and9H-carbazole (6.47 mmol, 1.08 g) were placed in three neck round bottomflask. The mixture dried by vacuum system and then DMF was poured intoflask as solvent under nitrogen atmosphere. The reaction mixture stirredovernight keeping temperature at 100 Celsius degree. The reactionquenched by brine and the mixture extracted by chloroform. The separatedorganic layer dried by MgSO₄ and concentrated solvent by vacuumevaporator system. The reaction product was isolated by columnchromatography using a mixture of toluene and hexane (1:1) as an eluent.A final product was obtained (Compound 4, 1.01 g, 90.6%).

¹H NMR (500 MHz, CDCl₃) δ 6.44 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.02-7.18 (m, 13H),7.38 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.43-7.53 (m, 6H), 7.74 (t, J=9.0 Hz, 2H), 7.81(d, J=7.5 Hz, 2H), 8.30 (d, J=7.5 Hz, 2H), MS (APCI) m/z 689.25[(M+H)⁺].

Synthesis of Compound i2

Sodium hydride (3.76 mmol, 0.09 g),1,3,4-trifluorodibenzo[b,d]furan-2-carbonitrile (1.88 mmol, 0.47 g) and9H-carbazole (3.76 mmol, 0.63 g) were placed in three neck round bottomflask. The mixture dried by vacuum system and then THF was poured intoflask as solvent under nitrogen atmosphere. The reaction mixture stirredovernight keeping temperature at −50 Celsius degree. The reactionquenched by saturated NH₄Cl aqueous solution and the mixture extractedby chloroform. The separated organic layer dried by MgSO₄ andconcentrated solvent by vacuum evaporator system. The reaction productwas isolated by column chromatography using a mixture of toluene andhexane (1:1) as an eluent. A final product was obtained (i2, 0.87 g,85.8%).

¹H NMR (500 MHz, CDCl₃) δ 6.33 (d, J=7.5 Hz, 1H), 7.04 (t, J=8.5 Hz,1H), 7.15 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.35 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.37-7.52 (m, 9H),7.71 (d, J=8.5 Hz, 1H), 8.18 (d, J=7.5 Hz, 2H), 8.25 (d, J=7.5 Hz, 2H),MS (APCI) m/z 542 [(M+H)+].

Synthesis of Compound 5

Potassium carbonate (4.84 mmol, 0.67 g),(1r,3s)-1,3-di(9H-carbazol-9-yl)-4-fluorodibenzo[b,d]furan-2-carbonitrile(1.61 mmol, 0.87 g) and 3,6-diphenyl-9H-carbazole (3.23 mmol, 1.03 g)were placed in three neck round bottom flask. The mixture dried byvacuum system and then DMF was poured into flask as solvent undernitrogen atmosphere. The reaction mixture stirred overnight keepingtemperature at 100 Celsius degree. The reaction quenched by brine andthe mixture extracted by chloroform. The separated organic layer driedby MgSO₄ and concentrated solvent by vacuum evaporator system. Thereaction product was isolated by column chromatography using a mixtureof toluene and hexane (1:1) as an eluent. A final product was obtained(Compound 5, 1.25 g, 92.1%).

¹H NMR (500 MHz, CDCl₃) δ 6.46 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.05-7.14 (m, 7H),7.22 (d, J=7.5 Hz, 2H), 7.28 (d, J=7.5 Hz, 2H), 7.34 (t, J=7.5 Hz, 2H),7.40 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.45-7.55 (m, 10H), 7.61 (d, J=8.0 Hz, 4H), 7.74(d, J=8.5 Hz, 2H), 8.06 (s, 2H), 8.31 (d, J=8.0 Hz, 2H), MS (APCI) m/z841 [(M+H)⁺].

Synthesis of Compound i3

2,3,5-trifluoro-6-iodoterephthalonitrile (308 mg, 1mmol),2-hydroxyphenyl boronic acid (138 mg, 1 mmol),bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride (70 mg, 0.1 mmol),potassium carbonate (276 mg, 2 mmol) were dissolved in mixture oftoluene and water (5 mL and 2 mL). The mixture solution was heated at80° C. for 20 h. After cooling the reaction solution, the organic layerwas washed with water twice. The separated organic layer was dried byMgSO₄ and concentrated solvent by vacuum. The crude was purified bysilica gel column chromatography (eluent; toluene:hexane=4:6) to givewhite solid (i3).

Synthesis of Compound i4

2-hydorxy[1,1′-biphenyl]-3′,4′,6′-trifluoro-2,5-dicarbonitrile (274 mg,1 mmol) was dissolved in 1 ml of DMF. 60% NaH (60 mg, 1.5 mmol) wasadded dropwise to the solution and the mixture solution was stirred for1 h at room temperature. After reaction, water was added to the reactionsolution carefully. The precipitate was filtrated, and the residue waswashed with water to give the yellowish white solid (i4). It is directlyuse to next step without purification.

Synthesis of Compound 6

2,3-difluoro-1,4-dibenzofurandicarbonitrile (254 mg, 1 mmo), carbazole(418 mg, 2.5 mmol), and potassium carbonate (552 mg, 4 mmol) weredissolved in 3 ml of NMP. The mixture is stirred overnight at 100° C.After cooling the reaction solution, excess water was added and theprecipitate was filtrated. The residue was washed with water and driedby vacuum oven at 80° C. The crude was purified by silica gel columnchromatography using toluene and hexane (1:1) as an eluent to giveyellow powder product (Compound 6).

Synthesis of Compound 7

2,3-difluoro-1,4-dibenzofurandicarbonitrile (254 mg, 1 mmol),3,6-diphenyl-9H-carbazole (800 mg, 2.5 mmol), and potassium carbonate(552 mg, 4 mmol) were dissolved in 3 mL of NMP. The mixture is stirredovernight at 100° C. After cooling the reaction solution, excess waterwas added to form precipitate. The precipitate was filtrated, washedwith water, and dried by vacuum. The crude was purified by silica gelcolumn chromatography using toluene and hexane (2:1) as an eluent togive product as yellow powder (Compound 7).

Example 3

Preparation of Neat Film

In this example, Compound 1 synthesised in Example 2 was vapor-depositedon a quartz substrate by a vacuum vapor deposition method under acondition of a vacuum degree of 10⁻³ Pa or less, so as to form a thinfilm having a thickness of 70 nm.

Preparation of Doped Film

Compound 1 and PYD2Cz were also vapor-deposited from a separate vapordeposition source on a quartz substrate by vacuum vapor depositionmethod under a condition of a vacuum degree of 10⁻³ Pa or less, so as toform a thin film having a thickness of 100 nm and a concentration ofCompound 1 of 20% by weight.

Evaluation of the Optical Properties

The samples are irradiated with light having a wavelength of 300 nm at300 K, and thus the light emission spectrum was measured and designatedas fluorescence. The spectrum at 77K was also measured and designated asphosphorescence. The lowest singlet energy (S₁) and the lowest tripletenergy (T₁) were estimated from the onset of fluorescence andphosphorescence spectrum respectively. ΔE_(ST) was calculated from theenergy gap between S₁ and T₁. ΔE_(ST) of Compound 1 was 0.30 eV. ΔE_(ST)of Compound 1 was also calculated according to the calculation method ofExample 4 below and the result was 0.31 eV. PLQY was also measured byexcitation light 300 nm. PLQY of the film doped with Compound 1 was67.3%. The emission wavelength was 477 nm. The time resolved spectrumwas obtained by excitation light 337 nm with Streak Camera, and thecomponent with a short light emission lifetime was designated asfluorescent light, whereas the component with a long light emissionlifetime was designated as delayed fluorescent light. The lifetimes ofthe fluorescent light component (τ_(prompt)) and the delayed fluorescentlight component (τ_(delay)) were calculated from the decay curves.τ_(delay) of the film doped with Compound 1 was 245 μm.

Preparation and Measurement of OLED

Thin films were laminated on a glass substrate having formed thereon ananode formed of indium tin oxide (ITO) having a thickness of 50 nm, by avacuum vapor deposition method at a vacuum degree of 1.0×10⁻⁴ Pa orless. Firstly, HAT-CN is formed to a thickness of 60 nm on ITO, andthereon TrisPCz is formed to a thickness of 30 nm. PYD2Cz was formed toa thickness of 5 urn, and thereon Compound 1 and PYD2Cz were thenvapor-co-deposited from separate vapor deposition sources to form alayer having a thickness of 30 nm, which is designated as alight-emitting layer. At this time, the concentration of Compound 1 was30% by weight. SF3-TRZ was formed to a thickness of 10 nm, and thereonSF3-TRZ (70 wt %) and Liq were vapor-co-deposited to a thickness of 30nm. Liq was then vacuum vapor-deposited to a thickness of 2 nm, and thenaluminum (Al) was vapor-deposited to a thickness of 100 nm to form acathode, thereby producing organic electroluminescent devices andmeasured its photoelectrical properties. External quantum efficiency(EQE) at 0.01 mA was 12.0%.

Example 4

Q-Chem 5.1 program of Q-chem Inc. was used for calculation of thecompounds of Formula (I). The B3LYP/6-31G(d) method was used for theoptimization of the molecular structure of the T₁ state and itselectronic state calculation, and the time-dependent density functionaltheory (TD-DFT) method was used for S₁ and T₁ level calculation. ΔE_(ST)was obtained by calculating the difference between S₁ and T₁. Theresults are shown in the following table.

Compound Calculated

 E_(ST) (eV)

0.32

0.31

0.18

0.29

0.14

0.20

0.28

0.19

0.088

0.22

0.20

0.094

0.11

0.087

0.069

0.19

The following comparative compounds were also calculated.

Compound Calculated

 E_(ST) (eV)

0.57

0.46

0.44

0.63

0.50

We claim:
 1. An organic light-emitting diode (OLED) comprising acompound of Formula (I):

wherein: X is O or S, Y¹ is N or R¹—C, Y² is N or R²—C, Y³ is N or R³—C,and Y⁴ is N or R⁴—C, provided that at most two of Y¹, Y², Y³ and Y⁴ areN, one or more of R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are independently D,other one or more of R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are independentlyA, the other remaining R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ areindependently selected from H, deuterium, substituted or unsubstitutedalkyl and substituted or unsubstituted phenyl other than D and A whereineach instance of alkyl and phenyl can be substituted with one or moresubstituents independently selected from deuterium, alkyl and aryl, twoor more of R¹, R², R³ and R⁴ taken together can form a ring system, twoor more of R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ taken together can form a ring system, A isselected from CN-L^(A)-*, PFA-L^(A)-* or Het-L^(A)-* PFA isperfluoroalkyl, Het is substituted or unsubstituted heteroaryl having atleast one nitrogen atom as a ring-constituting atom, D is group ofFormula (IIa), (IIb), (IIc) or (IId):

X′ is selected from N—R^(D′), O and S; R^(D) is independently selectedfrom hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted alkyl,substituted or unsubstituted alkoxy, substituted or unsubstituted amino,substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted aryloxy,substituted or unsubstituted heteroaryl, substituted or unsubstitutedheteroaryloxy, and silyl; two or more instances of R^(D) taken togethercan form a ring system; R^(D′) is independently selected from hydrogen,deuterium, substituted or unsubstituted alkyl, substituted orunsubstituted amino, substituted or unsubstituted aryl, and substitutedor unsubstituted heteroaryl; two or more instances of R^(D′) and R^(D)taken together can form a ring system; L^(D) and L^(A) are independentlyselected from single bond, substituted or unsubstituted arylene, andsubstituted or unsubstituted heteroarylene; wherein each instance ofarylene and heteroarylene can be substituted with one or moresubstituents independently selected from deuterium, substituted orunsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted aryl, and substitutedor unsubstituted heteroaryl; two or more of these substituents takentogether can form a ring system; C—R^(D) of the benzene rings inFormulae (IIa), (IIb), (IIc) and (IId) may be substituted with N; andeach “*” represents a point of attachment to Formula (I), provided thatat least one of the following conditions is satisfied: a) three or moreof R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are independently D, and b) atleast two of R¹, R², R³ and R⁴ are independently D and at least otherone of R¹, R², R³ and R⁴ is A.
 2. The organic light-emitting diode(OLED) according to claim 1, wherein the compound of Formula (I) emitslight.
 3. The organic light-emitting diode (OLED) according to claim 1,wherein light emission of the organic light-emitting diode occurs mostin the compound of Formula (I).
 4. The organic light-emitting diode(OLED) according to claim 1, wherein three or more of R¹, R², R³, R⁴,R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are independently D.
 5. The organic light-emittingdiode (OLED) according to claim 1, wherein A is CN.
 6. The organiclight-emitting diode (OLED) according to claim 1, wherein R¹, R², R³ andR⁴ are independently selected from deuterium, D, A and Ph.
 7. Theorganic light-emitting diode (OLED) according to claim 1, wherein onlyone of R¹, R², R³ and R⁴ is H.
 8. The organic light-emitting diode(OLED) of claim 1, comprising an anode, a cathode, and at least oneorganic layer comprising a light-emitting layer between the anode andthe cathode, wherein the light-emitting layer comprises a host materialand the compound of Formula (I).
 9. The organic light-emitting diode(OLED) of claim 1, comprising an anode, a cathode, and at least oneorganic layer comprising a light-emitting layer between the anode andthe cathode, wherein the light-emitting layer comprises a host material,an assistant dopant and a light-emitting material, and the assistantdopant is the compound of Formula (I).
 10. A compound of Formula (Ia):

wherein: X is O or S, Y¹ is N or R¹—C, Y² is N or R²—C, Y³ is N or R³—C,and Y⁴ is N or R⁴—C, provided that at most two of Y¹, Y², Y³ and Y⁴ areN, one or more of R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are independently D,other one or more of R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are independentlyA, the other remaining R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ areindependently selected from H, deuterium, substituted or unsubstitutedalkyl, and substituted or unsubstituted phenyl other than D and Awherein each instance of alkyl and phenyl can be substituted with one ormore substituents independently selected from deuterium, alkyl and aryl,two or more of R¹, R², R³ and R⁴ taken together can form a ring system,two or more of R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ taken together can form a ring system,A is selected from CN-L^(A)-*, PFA-L^(A)-* or Het-L^(A)-* PFA isperfluoroalkyl, Het is substituted or unsubstituted heteroaryl having atleast one nitrogen atom as a ring-constituting atom, D is group ofFormula (IIa), (IIb), (IIc) or (IId):

X′ is selected from N—R^(D′), 0 and S; R^(D) is independently selectedfrom hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted alkyl,substituted or unsubstituted alkoxy, substituted or unsubstituted amino,substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted aryloxy,substituted or unsubstituted heteroaryl, substituted or unsubstitutedheteroaryloxy, and silyl; two or more instances of R^(D) taken togethercan form a ring system; R^(D′) is independently selected from hydrogen,deuterium, substituted or unsubstituted alkyl, substituted orunsubstituted amino, substituted or unsubstituted aryl, and substitutedor unsubstituted heteroaryl; two or more instances of R^(D′) and R^(D)taken together can form a ring system; L^(D) and L^(A) are independentlyselected from single bond, substituted or unsubstituted arylene, andsubstituted or unsubstituted heteroarylene; wherein each instance ofarylene and heteroarylene can be substituted with one or moresubstituents independently selected from deuterium, substituted orunsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted aryl, and substitutedor unsubstituted heteroaryl; two or more of these substituents takentogether can form a ring system; C—R^(D) of the benzene rings inFormulae (IIa), (IIb), (IIc) and (IId) may be substituted with N; andeach “*” represents a point of attachment to Formula (Ia), provided thatat least one of the following conditions is satisfied: a) three or moreof R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are independently D, and b) atleast two of R¹, R², R³ and R⁴ are independently D and at least otherone of R¹, R², R³ and R⁴ is A.
 11. The compound according to claim 10,wherein R¹, R², R³ and R⁴ are independently selected from deuterium, D,A and Ph.
 12. The compound according to claim 10, wherein only one ofR¹, R², R³ and R⁴ is H.